N-nitroso-N-(2-hydroxyethyl)aniline | 25413-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-nitroso-N-(2-hydroxyethyl)aniline
• 英文别名: phenyl(hydroxyethyl)nitrosamine；2-(N-nitroso-anilino)-ethanol；(β-Oxy-aethyl)-phenyl-nitrosamin；N-Nitroso-N-(β-oxy-aethyl)-anilin；2-(N-Nitroso-anilino)-aethanol；Ethanol, 2-(nitrosophenylamino)-；N-(2-hydroxyethyl)-N-phenylnitrous amide
• CAS: 25413-76-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: VCNFLSRFRJZEIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitroso-N-(2-hydroxyethyl)aniline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2-methoxyethyl)-1-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  2-Tetrazenes 的氢键，2. 羟基烷基取代的 2-Tetrazenes 的合成和结构研究

  摘要：

  合成了五种羟乙基-2-四烯 (1-5) 及其甲基醚 (6-10)，并通过理论和光谱 (IR、1H NMR、15N NMR) 方法研究了这些化合物中的氢键。1,1,4,4-四(2-羟乙基)-2-四氮烯(4)的结构通过X-射线衍射分析确定。通过从头算 B3LYP 以及半经验 SCF 计算研究了几种具有分子内氢键的构象。在所有情况下，发现具有 OH- - -N 氢键和偶氮氮原子作为受体的构象异构体（构象 A、B、C）最稳定。除了羟乙基 (3, 4) 外，还带有小的或灵活的 N1-和 N4-取代基 R 的化合物，氢键形成六元环，R 基团在 N1-N2 和 N3-N4 键上占据顺位（构象 A ), 比那些具有七元环和 R 取反位（构象 B）的优先。其他化合物 (1, 2, 5) 中的空间相互作用导致构象 A 不稳定，构象 B 变得更加稳定。一个特殊的例子是化合物 4，它在 2-四氮烯单元上只有羟乙基取代基。在最稳定的构象异构体

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0402
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基乙醇胺 在 cross-linked polyvinylpyrrolidone*N₂O₄ 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到N-nitroso-N-(2-hydroxyethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Selective N-Nitrosation of Amines,N-Alkylamides andN-Alkylureasby N₂O₄Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone(PVP-N₂O₄)

  摘要：

  N2O4被负载在交联聚乙烯吡咯烷酮（PVP）上，形成一种固体、稳定且可回收的亚硝化剂。该试剂在温和的非均相条件下，室温下二氯甲烷中，对二烷基胺的N-亚硝化表现出优异的选择性，相比二芳基胺、芳基烷基胺及三烷基胺更具选择性。同时，在相似的反应条件下，该试剂也能在Primary amides和N-苯甲酰胺存在下，选择性制备N-亚硝基-N-烷基酰胺。此外，该试剂还能实现对三胺的选择性N-亚硝化和脱烷基化再N-亚硝化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40518

文献信息

• Selective N-Nitrosation of Amines,<i>N</i>-Alkylamides and<i>N</i>-Alkylureasby N₂O₄Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone(PVP-N₂O₄)
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali-Reza Pourali

  DOI：10.1055/s-2003-40518

  日期：——

  N2O4 was supported on the cross-linked polyvinylpyrrolidone (PVP) to afford a solid, stable and recyclable nitrosating agent. This reagent shows excellent selectivity for N-nitrosation of dialkyl amines in the presence of diaryl-, arylalkyl-, trialkylamines and also for secondary amides in dichloromethane at room temperature under mild and heterogeneous conditions. Also N-nitroso-N-alkyl amides can be selectively prepared in the presence of primary amides and N-phenylamides under similar reaction conditions. Selective N-nitrosation or dealkylation and N-nitrosation of tertiary amines can also be performed by this reagent.

  N2O4被负载在交联聚乙烯吡咯烷酮（PVP）上，形成一种固体、稳定且可回收的亚硝化剂。该试剂在温和的非均相条件下，室温下二氯甲烷中，对二烷基胺的N-亚硝化表现出优异的选择性，相比二芳基胺、芳基烷基胺及三烷基胺更具选择性。同时，在相似的反应条件下，该试剂也能在Primary amides和N-苯甲酰胺存在下，选择性制备N-亚硝基-N-烷基酰胺。此外，该试剂还能实现对三胺的选择性N-亚硝化和脱烷基化再N-亚硝化。
• Thiol Oxidation by 1,2,3-Oxadiazolinium Ions, Presumed Carcinogens
  作者：Richard N. Loeppky、Aloka Srinivasan

  DOI：10.1021/tx00048a001

  日期：1995.9

  behavior of these compounds toward typical "cellular nucleophiles". Each of these substances oxidizes benzenethiol to diphenyl disulfide. The reaction in aqueous buffer at pH 7.4 is rapid. Reaction of 1b with benzenethiol gives, in addition to the disulfide, benzene, biphenyl, azobenzene, diphenyl sulfide, aniline, and glycolaldehyde. Similar products are obtained from 3. Phenyldiazene is postulated as

  已经提出了3-烷基-1，2，3-恶二唑啉鎓离子1作为（2-羟乙基）亚硝胺活化中的反应性中间体。3-甲基1,2,3-恶二唑啉甲苯磺酸盐（1a），2-乙基-1-甲氧基-2-苯基重氮硼酸四氟硼酸酯（3）和3-苯基1,2,3-恶二唑啉三氟甲磺酸盐（1b）的反应）用硫醇进行了研究，以确定这些化合物对典型的“细胞亲核试剂”的行为。这些物质均将苯硫醇氧化为二苯基二硫化物。在pH 7.4的水性缓冲液中反应迅速。1b与苯硫醇的反应除二硫化物外，还得到苯，联苯，偶氮苯，二苯硫醚，苯胺和乙醇醛。从3获得了类似的产品。在此过程中，假定苯基二氮烯为中间体，在苯硫醇的存在下，由重氮甲酸苯基酯生成的产物具有相似的产物。推测二氮杂苯是从与N相邻的CH上夺取质子而产生的。1a与N-乙酰半胱氨酸反应生成相应的二硫键的反应动力学显示出对每种反应物和碱催化的一级依赖性。这些模型化学实验的数据表明，1,2,3-恶二唑啉离子可与细胞
• Clemo; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1810
  作者：Clemo、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Dinitrogen Tetroxide–Impregnated Charcoal (N₂O₄/Charcoal): Selective Nitrosation of Amines, Amides, Ureas, and Thiols
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali Reza Pourali

  DOI：10.1081/scc-200057999

  日期：2005.6

  Abstract Efficient N‐nitrosation of amines, amides, and ureas, and also S‐nitrosation of thiols were performed with dinitrogen tetroxide impregnated on activated charcoal (N2O4/charcoal) in CH2Cl2 at room temperature. High selectivity was observed for N‐nitrosation of dialkyl amines, N‐alkylamides and N‐alkylureas. Dealkylation and N‐nitrosation of trialkylamines were also performed by this reagent

  摘要 胺、酰胺和尿素的有效 N-亚硝化以及硫醇的 S-亚硝化在室温下用四氧化二氮浸渍在 CH2Cl2 中的活性炭（N2O4/木炭）上进行。观察到二烷基胺、N-烷基酰胺和 N-烷基脲的 N-亚硝化具有高选择性。三烷基胺的脱烷基化和 N-亚硝化也由该试剂进行。
• Hydrogen Bonding of 2-Tetrazenes, 2. Synthesis and Structural Studies of Hydroxyalkyl-Substituted 2-Tetrazenes
  作者：Bernd Porath、Paul Rademacher、Roland Boese、Dieter Bläser

  DOI：10.1515/znb-2002-0402

  日期：2002.4.1

  Five hydroxyethyl-2-tetrazenes (1 - 5) and their methyl ethers (6 - 10) have been synthesized and hydrogen bonding in these compounds has been investigated by theoretical and spectroscopic (IR, 1H NMR, 15N NMR) methods. The structure of 1,1,4,4-tetrakis(2-hydroxyethyl)- 2-tetrazene (4) was determined byX-ray diffraction analysis. Several conformationswith intramolecular hydrogen bonds were investigated

  合成了五种羟乙基-2-四烯 (1-5) 及其甲基醚 (6-10)，并通过理论和光谱 (IR、1H NMR、15N NMR) 方法研究了这些化合物中的氢键。1,1,4,4-四(2-羟乙基)-2-四氮烯(4)的结构通过X-射线衍射分析确定。通过从头算 B3LYP 以及半经验 SCF 计算研究了几种具有分子内氢键的构象。在所有情况下，发现具有 OH- - -N 氢键和偶氮氮原子作为受体的构象异构体（构象 A、B、C）最稳定。除了羟乙基 (3, 4) 外，还带有小的或灵活的 N1-和 N4-取代基 R 的化合物，氢键形成六元环，R 基团在 N1-N2 和 N3-N4 键上占据顺位（构象 A ), 比那些具有七元环和 R 取反位（构象 B）的优先。其他化合物 (1, 2, 5) 中的空间相互作用导致构象 A 不稳定，构象 B 变得更加稳定。一个特殊的例子是化合物 4，它在 2-四氮烯单元上只有羟乙基取代基。在最稳定的构象异构体