3-(butylselenyl)prop-2-yn-1-yl 4-methylphenyl ether | 1147711-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(butylselenyl)prop-2-yn-1-yl 4-methylphenyl ether
• 英文别名: 1-(3-Butylselanylprop-2-ynoxy)-4-methylbenzene
• CAS: 1147711-06-5
• 化学式: C₁₄H₁₈OSe
• 分子量: 281.256
• InChiKey: BDWKCAGACWUJIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(butylselenyl)prop-2-yn-1-yl 4-methylphenyl ether 在 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到3-iodo-6-methyl-4(1-butylselenyl)-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Organochalcogen炔芳基醚的合成及其在亲电环化反应中的应用：3-卤代-4-族元素2的高效制备ħ -Benzopyrans

  摘要：

  我们在本文中描述了通过乙炔化锂中间体与亲电子硫属元素（硫，硒，碲）物质的反应来合成各种有机硫属炔丙基芳基醚。直接与硫属元素原子键合的各种芳基和烷基用作亲电子试剂。结果表明，该反应不显着取决于键合至亲电子硫属元素物种的硫属元素原子上的芳环中取代基的电子效应。关于炔丙基芳基醚在芳环中的多种官能团，证明了该方法的其他通用性。这些带有硫属元素基的炔丙基芳基醚在经过I 2处理后经历了高度选择性的分子内环化反应或ICl得到3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃。结果表明，环化效率受芳环的空间效应的显着影响，这是因为环化反应在orto位置具有取代基的芳环比没有取代基的芳环的收率低。还研究了3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃的反应性。在Neghishi交叉偶联条件下处理4-硒代丁基苯并吡喃，以良好的收率提供相应的3-芳基苯并吡喃衍生物。另外，在没有任何助催化剂的情况下，使用铜催化的与硫醇的交叉偶联反应，我

  DOI：

  10.1021/jo900307k
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-丙-2-炔氧基-苯 、 BuSeBr 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以55%的产率得到3-(butylselenyl)prop-2-yn-1-yl 4-methylphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Organochalcogen炔芳基醚的合成及其在亲电环化反应中的应用：3-卤代-4-族元素2的高效制备ħ -Benzopyrans

  摘要：

  我们在本文中描述了通过乙炔化锂中间体与亲电子硫属元素（硫，硒，碲）物质的反应来合成各种有机硫属炔丙基芳基醚。直接与硫属元素原子键合的各种芳基和烷基用作亲电子试剂。结果表明，该反应不显着取决于键合至亲电子硫属元素物种的硫属元素原子上的芳环中取代基的电子效应。关于炔丙基芳基醚在芳环中的多种官能团，证明了该方法的其他通用性。这些带有硫属元素基的炔丙基芳基醚在经过I 2处理后经历了高度选择性的分子内环化反应或ICl得到3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃。结果表明，环化效率受芳环的空间效应的显着影响，这是因为环化反应在orto位置具有取代基的芳环比没有取代基的芳环的收率低。还研究了3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃的反应性。在Neghishi交叉偶联条件下处理4-硒代丁基苯并吡喃，以良好的收率提供相应的3-芳基苯并吡喃衍生物。另外，在没有任何助催化剂的情况下，使用铜催化的与硫醇的交叉偶联反应，我

  DOI：

  10.1021/jo900307k

文献信息

• 3-Iodo-4-chalcogen-2H-benzopyran as a convenient precursor for the sonogashira cross-coupling: synthesis of 3-alkynyl-4-chalcogen-2H-benzopyrans
  作者：Adriane Sperança、Benhur Godoi、Ana C.G. Souza、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.058

  日期：2010.1

  3-Iodo-4-chalcogen-2H-benzopyran derivatives underwent a direct Sonogashira cross-coupling reaction with several terminal alkynes in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)2Cl2 with CuI as a co-catalyst, using Et3N as base and solvent. This cross-coupling reaction proceeded cleanly under mild conditions and was performed with propargylic alcohols, propargylic ethers, as well as alkyl and aryl

  在使用催化量的Pd（PPh 3）2 Cl 2和CuI作为助催化剂的情况下，将3-Iodo-4-chalcogen-2 H-苯并吡喃衍生物与数个末端炔烃直接进行Sonogashira交叉偶联反应，使用Et 3 N作为碱和溶剂。这种交叉偶联反应在温和的条件下进行清洁，并用炔丙醇，炔丙基醚类，以及烷基和芳基炔执行，家具对应的3-炔基-4-硫属-2 ħ -benzopyrans以良好的收率。
• Synthesis of 3-aryl-4-chalcogen-2H-benzopyrans from 3-iodo-4-chalcogen-2H-benzopyrans using a Suzuki cross-coupling
  作者：Benhur Godoi、José S.S. Neto、Adriane Sperança、Carmine Ines Acker、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.008

  日期：2009.9

  The Suzuki cross-coupling reaction of 3-iodo-4-chalcogen-2H-benzopyran derivatives with a variety of organoboron compounds in the presence of catalytic amount of palladium salt is described. This cross-coupling reaction proceeded cleanly and was performed with aryl boronic acids bearing electron-withdrawing, electron-donating, and neutral substituents, furnishing the corresponding products in moderate to good yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.