(2R,4S)-2-Benzyloxymethyl-4-methoxymethoxy-1-oxo-1λ⁵-phospholan-1-ol | 178811-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-Benzyloxymethyl-4-methoxymethoxy-1-oxo-1λ⁵-phospholan-1-ol
• 英文别名: (2R,4S)-1-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1lambda5-phospholane 1-oxide；(2R,4S)-1-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1λ5-phospholane 1-oxide
• CAS: 178811-70-6
• 化学式: C₁₄H₂₁O₅P
• 分子量: 300.292
• InChiKey: VIEPGVGATDKGFB-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2R,4S)-2-Benzyloxymethyl-4-methoxymethoxy-1-oxo-1λ⁵-phospholan-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2R,4S)-1-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-methoxymethoxy-phospholane 1-oxide 、 (1S,2R,4S)-1-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-methoxymethoxy-phospholane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  一个3-环氧基亚甲基被杂原子取代的2-脱氧-d-核糖碳环类似物的简单访问

  摘要：

  （2 S，4 S）-1- O-苄基-2,5-二-O-甲磺酰基-4- O-甲氧基甲基戊烷-1,2,4,5-四醇，一种通用的前体，用于随后用二价亲核剂环化，从容易获得的（3 S，5 S）-3-羟基-5-羟基甲基二氢呋喃-2（3 H）-一处以五个步骤获得甲氧基硅烷。在DMSO中使用磷化钠或在丙酮-水中使用硒化二钠，（2 R，4 S）-2-苄氧基甲基-4- O-甲氧基甲基膦烷和（2 R，4 S）-2-苄氧基甲基-4- O制备了-甲氧基甲基硒醇。用氧气（过氧化氢）氧化膦环，得到类似的环状膦环氧化物（次膦酸），然后用苄基溴和碱金属碳酸盐将其转化为1-苄基膦环氧化物（次膦酸苄基酯）。所有杂环化合物sythesized，正式类似卡巴-2,3-二脱氧d - giycero -pentofuranose，2-脱氧- α-的碳环类似物d -ribofuranose。

  DOI：

  10.1080/07328309608005664
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-(+)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 phosphan 、 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,4S)-2-Benzyloxymethyl-4-methoxymethoxy-1-oxo-1λ⁵-phospholan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一个3-环氧基亚甲基被杂原子取代的2-脱氧-d-核糖碳环类似物的简单访问

  摘要：

  （2 S，4 S）-1- O-苄基-2,5-二-O-甲磺酰基-4- O-甲氧基甲基戊烷-1,2,4,5-四醇，一种通用的前体，用于随后用二价亲核剂环化，从容易获得的（3 S，5 S）-3-羟基-5-羟基甲基二氢呋喃-2（3 H）-一处以五个步骤获得甲氧基硅烷。在DMSO中使用磷化钠或在丙酮-水中使用硒化二钠，（2 R，4 S）-2-苄氧基甲基-4- O-甲氧基甲基膦烷和（2 R，4 S）-2-苄氧基甲基-4- O制备了-甲氧基甲基硒醇。用氧气（过氧化氢）氧化膦环，得到类似的环状膦环氧化物（次膦酸），然后用苄基溴和碱金属碳酸盐将其转化为1-苄基膦环氧化物（次膦酸苄基酯）。所有杂环化合物sythesized，正式类似卡巴-2,3-二脱氧d - giycero -pentofuranose，2-脱氧- α-的碳环类似物d -ribofuranose。

  DOI：

  10.1080/07328309608005664