(2S,4S)-5-Benzyloxy-2-methoxymethoxy-pentane-1,4-diol | 178811-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-5-Benzyloxy-2-methoxymethoxy-pentane-1,4-diol
• 英文别名: (2S,4S)-2-(methoxymethoxy)-5-phenylmethoxypentane-1,4-diol
• CAS: 178811-64-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: QIYJXXXDXIBLDD-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-5-Benzyloxy-2-methoxymethoxy-pentane-1,4-diol 在 吡啶 、 氧气 、 phosphan 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,2R,4S)-2-Benzyloxymethyl-4-methoxymethoxy-phospholane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  一个3-环氧基亚甲基被杂原子取代的2-脱氧-d-核糖碳环类似物的简单访问

  摘要：

  （2 S，4 S）-1- O-苄基-2,5-二-O-甲磺酰基-4- O-甲氧基甲基戊烷-1,2,4,5-四醇，一种通用的前体，用于随后用二价亲核剂环化，从容易获得的（3 S，5 S）-3-羟基-5-羟基甲基二氢呋喃-2（3 H）-一处以五个步骤获得甲氧基硅烷。在DMSO中使用磷化钠或在丙酮-水中使用硒化二钠，（2 R，4 S）-2-苄氧基甲基-4- O-甲氧基甲基膦烷和（2 R，4 S）-2-苄氧基甲基-4- O制备了-甲氧基甲基硒醇。用氧气（过氧化氢）氧化膦环，得到类似的环状膦环氧化物（次膦酸），然后用苄基溴和碱金属碳酸盐将其转化为1-苄基膦环氧化物（次膦酸苄基酯）。所有杂环化合物sythesized，正式类似卡巴-2,3-二脱氧d - giycero -pentofuranose，2-脱氧- α-的碳环类似物d -ribofuranose。

  DOI：

  10.1080/07328309608005664
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-(+)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-5-Benzyloxy-2-methoxymethoxy-pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一个3-环氧基亚甲基被杂原子取代的2-脱氧-d-核糖碳环类似物的简单访问

  摘要：

  （2 S，4 S）-1- O-苄基-2,5-二-O-甲磺酰基-4- O-甲氧基甲基戊烷-1,2,4,5-四醇，一种通用的前体，用于随后用二价亲核剂环化，从容易获得的（3 S，5 S）-3-羟基-5-羟基甲基二氢呋喃-2（3 H）-一处以五个步骤获得甲氧基硅烷。在DMSO中使用磷化钠或在丙酮-水中使用硒化二钠，（2 R，4 S）-2-苄氧基甲基-4- O-甲氧基甲基膦烷和（2 R，4 S）-2-苄氧基甲基-4- O制备了-甲氧基甲基硒醇。用氧气（过氧化氢）氧化膦环，得到类似的环状膦环氧化物（次膦酸），然后用苄基溴和碱金属碳酸盐将其转化为1-苄基膦环氧化物（次膦酸苄基酯）。所有杂环化合物sythesized，正式类似卡巴-2,3-二脱氧d - giycero -pentofuranose，2-脱氧- α-的碳环类似物d -ribofuranose。

  DOI：

  10.1080/07328309608005664

文献信息

• A Simple Access to Carbocyclic Analogs of 2-Deoxy-<scp>d</scp>-Ribose Having the 3-Hydroxymethylene Moiety Replaced by Heteroatoms
  作者：Karsten Schürrle、Wolfgang Piepersberg

  DOI：10.1080/07328309608005664

  日期：1996.5

  (hydrogen peroxide) to give the analogous cyclic phospholane oxide (phosphinic acid) which was then transformed with benzyl bromide and alkali carbonate into the 1-benzyl phospholane oxide (phosphinic acid benzyl ester). All heterocyclic compounds sythesized, formally resemble carba-2,3-dideoxy-d-giycero-pentofuranose, the carbocyclic analog of 2-deoxy-α-d-ribofuranose.

  （2 S，4 S）-1- O-苄基-2,5-二-O-甲磺酰基-4- O-甲氧基甲基戊烷-1,2,4,5-四醇，一种通用的前体，用于随后用二价亲核剂环化，从容易获得的（3 S，5 S）-3-羟基-5-羟基甲基二氢呋喃-2（3 H）-一处以五个步骤获得甲氧基硅烷。在DMSO中使用磷化钠或在丙酮-水中使用硒化二钠，（2 R，4 S）-2-苄氧基甲基-4- O-甲氧基甲基膦烷和（2 R，4 S）-2-苄氧基甲基-4- O制备了-甲氧基甲基硒醇。用氧气（过氧化氢）氧化膦环，得到类似的环状膦环氧化物（次膦酸），然后用苄基溴和碱金属碳酸盐将其转化为1-苄基膦环氧化物（次膦酸苄基酯）。所有杂环化合物sythesized，正式类似卡巴-2,3-二脱氧d - giycero -pentofuranose，2-脱氧- α-的碳环类似物d -ribofuranose。