5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-nitromethyl-α-D-ribofuranose | 38740-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-nitromethyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-6-(nitromethyl)-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 38740-87-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₈
• 分子量: 353.329
• InChiKey: IROJNFUMMMVHQD-FAXLKDOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-nitromethyl-α-D-ribofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 N-benzoyl-5-deoxy-3,5-imino-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  由木糖酮糖合成新的氨基糖衍生物

  摘要：

  通过一系列反应，例如亨利反应，氢化反应，亲核加成反应或取代反应，从D-木糖的酮糖合成了几种氨基糖和亚氨基糖衍生物。通过使酮糖与NH（2）CSNH（2）反应获得噻嗪衍生物15。在室温下，在NH（2）CONH（2）存在的情况下，从酮糖意外地制备了高级碳糖16。化合物的结构通过光谱分析确认。通过X射线晶体学分析证实了6和8的所有不对称碳原子的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.018
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranos-3-ulose 、 硝基甲烷 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以95%的产率得到5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-nitromethyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  由木糖酮糖合成新的氨基糖衍生物

  摘要：

  通过一系列反应，例如亨利反应，氢化反应，亲核加成反应或取代反应，从D-木糖的酮糖合成了几种氨基糖和亚氨基糖衍生物。通过使酮糖与NH（2）CSNH（2）反应获得噻嗪衍生物15。在室温下，在NH（2）CONH（2）存在的情况下，从酮糖意外地制备了高级碳糖16。化合物的结构通过光谱分析确认。通过X射线晶体学分析证实了6和8的所有不对称碳原子的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.018

文献信息

• Synthesis of new amino sugar derivatives from keto-sugars of d-xylose
  作者：Xiao-Ming Ji、Juan Mo、Hong-Min Liu、He-Ping Sun

  DOI：10.1016/j.carres.2006.06.018

  日期：2006.10

  amino sugars and imino sugar derivatives were synthesized from keto-sugars of D-xylose through a series of reactions such as the Henry reaction, hydrogenation reactions, and nucleophilic addition reactions or substitution reactions. Thiazine derivative 15 was obtained by the reaction of the keto-sugar with NH(2)CSNH(2). Higher carbon sugar 16 was accidentally prepared at room temperature from the keto-sugar

  通过一系列反应，例如亨利反应，氢化反应，亲核加成反应或取代反应，从D-木糖的酮糖合成了几种氨基糖和亚氨基糖衍生物。通过使酮糖与NH（2）CSNH（2）反应获得噻嗪衍生物15。在室温下，在NH（2）CONH（2）存在的情况下，从酮糖意外地制备了高级碳糖16。化合物的结构通过光谱分析确认。通过X射线晶体学分析证实了6和8的所有不对称碳原子的绝对构型。