ethyl 3-hydroxy-2,3-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indole-7-carboxylate | 503570-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2,3-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indole-7-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-2,3-dimethyl-1,2,3a,4,5,6-hexahydroindole-7-carboxylate
• CAS: 503570-39-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: QREPGWLLORCYFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2,3-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indole-7-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到ethyl 2,3-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基二价阴离子与α-叠氮酮的缩合反应及随后的分子内Staudinger-Aza-Wittig反应合成2-亚烷基吡咯烷和吡咯

  摘要：

  1，3-二羰基二价阴离子与α-叠氮酮的缩合提供了开链的缩合产物，该产物通过Staudinger-aza-Wittig反应以及随后的三氟乙酸处理转化为吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo060593h
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 3-hydroxy-2,3-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基二价阴离子与α-叠氮酮的缩合反应及随后的分子内Staudinger-Aza-Wittig反应合成2-亚烷基吡咯烷和吡咯

  摘要：

  1，3-二羰基二价阴离子与α-叠氮酮的缩合提供了开链的缩合产物，该产物通过Staudinger-aza-Wittig反应以及随后的三氟乙酸处理转化为吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo060593h

文献信息

• Efficient and regioselective synthesis of functionalized pyrroles by cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl dianions with α-azidoketones
  作者：Peter Langer、Ilia Freifeld

  DOI：10.1039/b207840f

  日期：——

  The cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl dianions with α-azidoketones regioselectively afforded 2-alkylidenepyrrolidines which were transformed into functionalized pyrroles by treatment with acid.

  1,3-二羰基二离子与δ-叠氮酮的环缩合反应可选择性地生成 2-亚烷基吡咯烷，这些吡咯烷经酸处理后可转化为官能化的吡咯。
• Synthesis of 2-Alkylidenepyrrolidines and Pyrroles by Condensation of 1,3-Dicarbonyl Dianions with α-Azidoketones and Subsequent Intramolecular Staudinger−Aza-Wittig Reaction
  作者：Ilia Freifeld、Heydar Shojaei、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo060593h

  日期：2006.6.1

  The condensation of 1,3-dicarbonyl dianions with α-azidoketones afforded open-chained condensation products that were transformed into pyrroles by Staudinger−aza-Wittig reactions and the subsequent treatment with trifluoroacetic acid.

  1，3-二羰基二价阴离子与α-叠氮酮的缩合提供了开链的缩合产物，该产物通过Staudinger-aza-Wittig反应以及随后的三氟乙酸处理转化为吡咯。