1-(3-bromo-propyl)-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester | 62547-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(3-bromo-propyl)-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-(3-Brom-propyl)-2-oxo-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；Ethyl 1-(3-bromopropyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 62547-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₃
• 分子量: 291.185
• InChiKey: VWEWMLZXOZGHMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromo-propyl)-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 生成 ethyl 2-oxo-1-propylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  SHONO, TATSUYA;KISE, NAOKI;UEMATSU, NOBUYUKI;MORIMOTO, SHINJI;OKAZAKI, EI+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5037-5041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 、 1,3-二溴丙烷 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到1-(3-bromo-propyl)-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型的自由基环扩环反应

  摘要：

  描述了卤代烷基β-酮酯的新颖的自由基引发的环膨胀。用适当的二卤化物将β-酮酯烷基化后，将所得的卤化物用氢化三正丁基锡进行回流处理。平稳地重排成均相的γ-酮酯。提出了一种氧自由基中间体用于该反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80035-3

文献信息

• Novel free radical ring-expansion reactions
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80035-3

  日期：1989.1

  A novel free radical initiated ring expansion of haloalkyl β-keto esters is described. Following alkylation of the β-keto ester with the appropriate dihalide, the resulting halide is treated at reflux with tri-n-butyltin hydride. Rearrangement to the homologated γ-keto ester occurs smoothly. An oxy radical intermediate is proposed for the reaction.

  描述了卤代烷基β-酮酯的新颖的自由基引发的环膨胀。用适当的二卤化物将β-酮酯烷基化后，将所得的卤化物用氢化三正丁基锡进行回流处理。平稳地重排成均相的γ-酮酯。提出了一种氧自由基中间体用于该反应。
• The Synthesis of Cycloalkenes by the IntramolecularWittig Reaction
  作者：Konrad B. Becker

  DOI：10.1002/hlca.19770600110

  日期：1977.1.26

  A simple synthesis of a series of bicyclo[m.n.0]-1-alkenes (m, n = 3,4,5) from 2-oxocycloalkanecarboxylates by the intramolecular Wittig reaction is reported (see p. 70–72). The spectral properties (IR., 1H-NMR. and 13C-NMR.) of these annulated trisubstituted olefins are discussed.

  据报道，通过分子内的Wittig反应由2-氧代环烷羧酸酯简单地合成了一系列双环[mn0] -1-烯烃（m，n = 3,4,5）（参见第70-72页）。讨论了这些环状三取代烯烃的光谱性质（IR，1 H-NMR和13 C-NMR）。
• Free radical ring expansion by three and four carbons
  作者：Paul Dowd、Soo Chang Choi

  DOI：10.1021/ja00255a071

  日期：1987.10

  Nouvelle methode d'agrandissement de cycles de β-ceto esters a 5, 6, 7 carbones par une reaction radicalaire regioselective pour acceder a des cycles a 8, 9, 10, 11 atomes de carbone

  Nouvelle methode d'agrandissement de Cycles de β-cetoesters a 5, 6, 7 carbones par une 反应激进分子区域选择性倾倒剂 a des Cycles a 8, 9, 10, 11 atomes de carbone
• Electroorganic chemistry. 124. Electroreductive intramolecular coupling of .alpha.-(.omega.-bromoalkyl) .beta.-keto esters
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Nobuyuki Uematsu、Shinji Morimoto、Eiichi Okazaki

  DOI：10.1021/jo00304a014

  日期：1990.8
• Christol et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 543,553
  作者：Christol et al.

  DOI：——

  日期：——