(1R,2S,4S,6S)-3-Oxa-tricyclo[4.2.1.0^2,4]nonan-5-one | 172488-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2S,4S,6S)-3-Oxa-tricyclo[4.2.1.0^2,4]nonan-5-one
• 英文别名: (1R,2S,4S,6S)-3-oxatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-5-one
• CAS: 172488-80-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: PZVPDRXLZMUNOX-UGSJSWHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,6S)-3-Oxa-tricyclo[4.2.1.0^2,4]nonan-5-one 在 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 bicyclo<3.2.1>oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and enantio-controlled synthesis of (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from (+)-norcamphor

  摘要：

  以 (+)-norcamphor 为手性前体，通过双环[3.2.1]辛烯酮对映体中间体，合成了具有昆虫幼虫激素活性的天然倍半萜类化合物 (+)-Juvabione 和 (+)-epijuvabione，并实现了完全的立体和对映体控制。

  DOI：

  10.1039/c39950002403
• 作为产物：
  描述：

  (+)-Bicyclo<3.2.1>oct-3-en-2-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到(1R,2S,4S,6S)-3-Oxa-tricyclo[4.2.1.0^2,4]nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and enantio-controlled synthesis of (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from (+)-norcamphor

  摘要：

  以 (+)-norcamphor 为手性前体，通过双环[3.2.1]辛烯酮对映体中间体，合成了具有昆虫幼虫激素活性的天然倍半萜类化合物 (+)-Juvabione 和 (+)-epijuvabione，并实现了完全的立体和对映体控制。

  DOI：

  10.1039/c39950002403

文献信息

• Stereo- and enantio-controlled synthesis of (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from (+)-norcamphor
  作者：Mitsuhiro Kawamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39950002403

  日期：——

  (+)-Juvabione and (+)-epijuvabione, natural sesquiterpenes exhibiting insect juvenile hormone activity, have been synthesized with complete stereo- and enantio-control using (+)-norcamphor as the chiral precursor via both the enantiomeric bicyclo[3.2.1]octenone intermediates.

  以 (+)-norcamphor 为手性前体，通过双环[3.2.1]辛烯酮对映体中间体，合成了具有昆虫幼虫激素活性的天然倍半萜类化合物 (+)-Juvabione 和 (+)-epijuvabione，并实现了完全的立体和对映体控制。