6-溴-2-硝基苯基乙腈 | 105018-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-溴-2-硝基苯基乙腈
• 英文名称: 6-bromo-2-nitrophenylacetonitrile
• 英文别名: 2-bromo-6-nitrophenylacetonitrile；2-(2-bromo-6-nitro-phenyl)acetonitrile；2-(2-bromo-6-nitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 105018-28-8
• 化学式: C₈H₅BrN₂O₂
• 分子量: 241.044
• InChiKey: IUAHSDCLKADDEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  348.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.677±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-硝基苯基乙腈 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl 4-[2-[(2R,6R)-4-(8-cyano-5-quinolyl)-6-methylmorpholin-2-yl]-4,5-dihydro-3H-1,3-benzodiazepin-6-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLIC AMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AMIDINE CYCLIQUE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及其药用盐、对映体或非对映体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物作为TLR7和/或TLR8和/或TLR9拮抗剂治疗自身免疫疾病和自身炎症疾病的方法。

  公开号：

  WO2020048595A1
• 作为产物：
  描述：

  间溴硝基苯 、 氯乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以59%的产率得到6-溴-2-硝基苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLIC AMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AMIDINE CYCLIQUE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及其药用盐、对映体或非对映体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物作为TLR7和/或TLR8和/或TLR9拮抗剂治疗自身免疫疾病和自身炎症疾病的方法。

  公开号：

  WO2020048595A1

文献信息

• Simple synthesis of 4-cyanoquinoline N-oxides
  作者：Robert Bujok、Zbigniew Wróbel、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.072

  日期：2016.3

  4-Cyanoquinoline-N-oxides were obtained in the reactions of 2-nitrobenzylcyanide carbanions with acrylonitrile.

  在2-硝基苄基氰化物碳负离子与丙烯腈的反应中获得了4-氰基喹啉-N-氧化物。
• Makosza, Mieczyslaw; Wenaell, Maria; Golinski, Miroslaw, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1985, vol. 33, # 9-10, p. 427 - 432
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Wenaell, Maria、Golinski, Miroslaw、Kinowski, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• MAKOSZA, M.;WENAELL, M.;GOLINSKI, M.;KINOWSKI, A., BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 1985, 33, N 9-10, 427-432
  作者：MAKOSZA, M.、WENAELL, M.、GOLINSKI, M.、KINOWSKI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Comprehensive approach to the multigram, heavy-metal-free synthesis of 4-EWG-substituted quinoline derivatives
  作者：Magdalena Walewska-Królikiewicz、Bogdan Wilk、Andrzej Kwast、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133632

  日期：2023.10
• NOVEL CYCLIC AMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3847170B1

  公开（公告）日：2022-06-22