(5S*,1'R*)-N-(t-butoxycarbonyl)-5-[hydroxy(phenyl)methyl]-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (5S*,1'R*)-N-(t-butoxycarbonyl)-5-[hydroxy(phenyl)methyl]-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-5-[hydroxy(phenyl)methyl]-1H-pyrrol-2(5H)-one；(5RS,1'SR)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-[hydroxy(phenyl)methyl]-1H-pyrrol-2(5H)-one；tert-butyl (2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: PNEXUODGEGLUNW-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S*,1'R*)-N-(t-butoxycarbonyl)-5-[hydroxy(phenyl)methyl]-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 (5S*,1'R*)-N-(t-butoxycarbonyl)-5-[hydroxy(phenyl)methyl]-2-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进 2-甲硅烷氧基吡咯与脂肪醛和芳香醛反应的立体化学研究

  摘要：

  在BF3·OEt2存在下，1-叔丁氧基羰基-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基吡咯与脂肪族醛和芳香醛在醚中立体选择性地发生反应，分别得到相应的赤型和苏型异构体，而在SnCl4 显示出完全相反的选择性。讨论了导致主要异构体的过渡态。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1533
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole 在 四甲基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以16%的产率得到(5S*,1'S*)-N-(t-butoxycarbonyl)-5-[hydroxy(phenyl)methyl]-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用基于吡咯的二烯氧基硅烷的不对称催化乙烯基醇醛缩醛反应。α，β-不饱和γ-丁内酰胺合成子的对映选择性合成

  摘要：

  描述了2-甲硅烷氧基吡咯供体与芳族或杂芳族醛受体之间的实际的，催化的和对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应。使用对映体纯的双磷酰胺催化剂与SiCl 4结合，可以高收率合成各种α，β-不饱和-δ-羟基化的γ-丁内酰胺化合物，并且对位，非对映体和对映体的选择性都非常好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.181

文献信息

• Asymmetric, catalytic, vinylogous aldol reactions using pyrrole-based dienoxy silanes. Enantioselective synthesis of α,β-unsaturated γ-butyrolactam synthons
  作者：Claudio Curti、Andrea Sartori、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Franca Zanardi、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.181

  日期：2009.7

  A practical, catalytic and enantioselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction between 2-silyloxypyrrole donors and aromatic or heteroaromatic aldehyde acceptors is described. Using an enantiopure bisphosphoramide catalyst in conjunction with SiCl4, a variety of α,β-unsaturated-δ-hydroxylated γ-butyrolactam compounds were synthesized in high yields and with good to excellent levels of site-, diastereo-

  描述了2-甲硅烷氧基吡咯供体与芳族或杂芳族醛受体之间的实际的，催化的和对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应。使用对映体纯的双磷酰胺催化剂与SiCl 4结合，可以高收率合成各种α，β-不饱和-δ-羟基化的γ-丁内酰胺化合物，并且对位，非对映体和对映体的选择性都非常好。
• Uncatalyzed, Diastereoselective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions on Aqueous Media: Pyrrole vs Furan 2-Silyloxy Dienes
  作者：Claudio Curti、Lucia Battistini、Franca Zanardi、Gloria Rassu、Vincenzo Zambrano、Luigi Pinna、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo101799e

  日期：2010.12.17

  diastereoselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction is reported, between pyrrole/furan-based dienoxy silanes and aromatic aldehydes on salty water/methanol medium, at almost human body temperature, under ultrasonic irradiation. With pyrrole dienes the reaction is anti-selective, while that of furan dienes is syn-selective. The dual role of water as both reaction medium and promoter is highlighted.

  据报道，在超声波辐射下，几乎在人体温度下，在咸水/甲醇介质中，吡咯/呋喃基二烯氧基硅烷与芳族醛之间发生了第一个未催化的非对映选择性乙烯基Mukaiyama aldol反应。对于吡咯二烯，反应是反选择性的，而呋喃二烯的反应是顺选择性的。强调了水作为反应介质和促进剂的双重作用。
• Catalytic, Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions of Pyrrole‐ and Furan‐Based Dienoxy Silanes: How the Diene Heteroatom Impacts Stereocontrol
  作者：Claudio Curti、Beatrice Ranieri、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Vincenzo Zambrano、Giorgio Pelosi、Giovanni Casiraghi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/adsc.201000189

  日期：2010.10.9

  Denmark’s chiral bisphosphoramide/silicon tetrachloride system performs as an excellent Lewis base-Lewis acid catalyst for the vinylogous Mukaiyama aldol reaction of pyrrole- and furan-based dienoxy silanes with aromatic and heteroaromatic aldehydes. This asymmetric methodology provides a powerful synthetic entry to a variety of δ-hydroxylated γ-butenolide-type frameworks with high efficiency and valuable

  丹麦的手性双磷酰胺/四氯化硅系统是出色的路易斯碱-路易斯酸催化剂，可用于吡咯和呋喃基二烯氧基硅烷与芳族和杂芳族醛的乙烯基类Mukaiyama醛醇缩合反应。这种不对称方法为高效合成δ-羟基化γ-丁烯内酯型构架提供了有力的途径，并具有很高的区域，非对映和对映选择性裕度。值得注意的是，乙烯基二烯氧基硅烷供体中杂原子的性质严重影响了非对映异构控制，从带有吸电子N保护基（Boc，Ts和Cbz）的吡咯中生成的顺式构型的羟醛加成物和反式的加成物普遍存在。呋喃或涉及N-烷基/烯基吡咯供体。
• Stereochemical Study of a Lewis Acid-Promoted Reaction of 2-Silyloxypyrrole with Aliphatic and Aromatic Aldehydes
  作者：Hidemitsu Uno、Yasuaki Nishihara、Noboru Mizobe、Noboru Ono

  DOI：10.1246/bcsj.72.1533

  日期：1999.7

  In the presence of BF3·OEt2, the reaction of 1-t-butoxycarbonyl-2-t-butyldimethylsiloxypyrrole with aliphatic and aromatic aldehydes in ether occurred stereoselectively to give the corresponding erythro and threo isomers, respectively, while a similar reaction in the presence of SnCl4showed completely opposite selectivity. The transition states leading to the major isomers are discussed.

  在BF3·OEt2存在下，1-叔丁氧基羰基-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基吡咯与脂肪族醛和芳香醛在醚中立体选择性地发生反应，分别得到相应的赤型和苏型异构体，而在SnCl4 显示出完全相反的选择性。讨论了导致主要异构体的过渡态。