5-(3-chlorophenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole | 16860-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-chlorophenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1H-Pyrazole, 5-(3-chlorophenyl)-1,3-diphenyl-；5-(3-chlorophenyl)-1,3-diphenylpyrazole
• CAS: 16860-57-4
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂
• 分子量: 330.816
• InChiKey: UQEUWWVCBPWZDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 5-(3-chlorophenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二芳基-1-苯基-2-吡唑啉的光氧化：实验和计算研究

  摘要：

  实验和计算研究了各种2-吡唑啉的光氧化作用。实验结果表明，给电子/吸电子取代基增加/降低了这种光反应的速率。拟议的光诱导电子转移机理解释了取代基的空间和电子效应，芳基环取代基的共面性，C 3-芳基环向C 3 = N 2的方向双键与溶剂在照射时间上反应完全。计算（TD）B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）结果，包括前沿轨道能量，UV-可见跃迁，静电势，CHELPG电荷，用于发现和描述隧道电子转移过程及其相关结构弛豫形成反应的速率决定步骤，并证明取代对反应速率的影响是正确的。第一次电子转移后形成的中间体络合物仅在其三重态下才进行质子转移步骤。2-吡唑啉的三重态激发态可能对电子转移步骤几乎没有贡献。循环伏安法测量结果支持了光化学结果。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112285

文献信息

• Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted of 4,5-Dihydro-1H-Pyrazoles by In-Situ Generation of I⁺from Hydrogen Peroxide/Acids/Iodide Potassium or Sodium Systems
  作者：Behrooz Maleki、Hojat Veisi

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.12.4366

  日期：2011.12.20

  Department of Chemistry, Payame Noor University, 19395-4697 Tehran, I.R. of IranReceived July 4, 2011, Accepted October 18, 2011A simple, green and cost-effective protocol was used for the aromatization of 1,3,5-trisubstituted-2-pyrazolinesto the corresponding pyrazoles by in situ generation of iodine (I

  Payame Noor University 化学系, 19395-4697 Tehran, IR of Iran 2011 年 7 月 4 日收到，2011 年 10 月 18 日接受 1,3,5-三取代-2-芳构化采用简单、绿色、经济的方案吡唑啉通过原位生成碘（I
• [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines with Enamides: An Approach to Functionalized Pyrazolines and Pyrazoles
  作者：Liang Tu、Limei Gao、Xiaomeng Wang、Ruijie Shi、Rupei Ma、Junfei Li、Xiaoshuang Lan、Yongsheng Zheng、Jikai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02244

  日期：2021.1.1

  with enamides has been established. A wide range of functionalized pyrazoline derivatives (53 examples) were obtained in moderate to good yields (up to 96%) under very mild conditions. This protocol features broad substrate scope, good functional group tolerance, and operational simplicity. Practical transformation of the products into useful pyrazoles via a one-pot process and the scalability of this

  已经建立了一种有效的[3 + 2]与酰胺共生的腈亚胺环加成反应。在非常温和的条件下，以中等至良好的收率（高达96％）获得了多种官能化的吡唑啉衍生物（53个实例）。该协议具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。通过一锅法将产品实际转化为有用的吡唑，并且该协议的可扩展性突出了此合成方法的实用性。
• Silica-supported 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH) as a useful reagent for microwave-assisted aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines under solvent-free conditions
  作者：Davood Azarifar、Elahe Nadimi、Mohammd Mehdi Ghanbari

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.023

  日期：2011.4

  1,3,5-Trisubstituted pyrazolines are rapidly and conveniently oxidized to their corresponding pyrazoles by 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH) in solution and solvent-free conditions under microwave irradiation. The presence of silica gel as a supporting agent is shown to be effective in reducing the reaction times and increasing the yields.

  1,3,5-三取代的吡唑啉在微波辐射下，在无溶剂和无溶剂的条件下，被1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCH）快速方便地氧化为相应的吡唑。硅胶作为支撑剂的存在被证明在减少反应时间和增加产率方面是有效的。
• An efficient oxidation of 2-pyrazolines and isoxazolines by bis-bromine-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane complex (DABCO-Br2)
  作者：Davood Azarifar、Kaveh Khosravi、Rahman Ali Veisi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.917

  日期：——

  An efficient and simple procedure has been developed for the oxidation of 1,3,5-trisubstituted 4,5-dihydro-1H-pyrazoles and -isoxazoles to their corresponding aromatic derivatives promoted by bis-bromine-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane complex (DABCO-Br2) in acetic acid at room temperature. The products 2-pyrazoles and isoxazoles were produced in good to excellent 87-95 % and 78-95 % yields respectively

  已开发出一种有效且简单的程序，用于在双溴-1,4-二氮杂双环 [2.2] 的促进下将 1,3,5-三取代的 4,5-二氢-1H-吡唑和 -异恶唑氧化成相应的芳族衍生物。 2] 辛烷配合物 (DABCO-Br2) 在室温下的乙酸中。产物2-吡唑和异恶唑的产率分别为87-95%和78-95%。
• Microwave‐Assisted Aromatization of 1,3,5‐Trisubstituted 2‐Pyrazolines by Bi(NO₃)₃ · 5H₂O, as a Novel and Convenient Oxidizing Agent
  作者：Davood Azarifar、Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/00397910500214136

  日期：2005.10

  Abstract Bismuth(III) nitrate pentahydrate, Bi(NO3)3 · 5H2O, has been used as a mild, efficient, and inexpensive oxidant for the oxidative aromatization of several 1,3,5‐trisubstituted 2‐pyrazolines to pyrazoles in acetic acid under microwave irradiation with good to excellent yields.

  摘要 五水合硝酸铋 (III) Bi(NO3)3 · 5H2O 已被用作温和、高效且廉价的氧化剂，用于在乙酸中将几种 1,3,5-三取代 2-吡唑啉氧化芳构化为吡唑。微波辐射具有良好到极好的产率。