(E)-(2S,3S)-2-Benzyloxy-3-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-4,8-dimethyl-non-4-enoic acid methyl ester | 863453-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2S,3S)-2-Benzyloxy-3-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-4,8-dimethyl-non-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,2S,3S)-3-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4,8-dimethyl-2-phenylmethoxynon-4-enoate
• CAS: 863453-40-1
• 化学式: C₃₂H₄₄O₈S
• 分子量: 588.763
• InChiKey: FLXIATIHPUEFIN-DILVCXDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3S)-2-Benzyloxy-3-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-4,8-dimethyl-non-4-enoic acid methyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3aS,4R,5S,6aR)-5-Benzyloxy-4-((E)-1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester 、 (3aS,4S,5R,6aR)-5-Benzyloxy-4-((E)-1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烟曲霉酚的环戊烷类似物的总合成和抗血管生成活性。

  摘要：

  合成了烟曲霉酚的新型环戊烷类似物，并评估了其对内皮细胞增殖的抑制活性。作为关键步骤，通过立体选择性乙醇酸酯克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化由（-）-2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯合成环戊烷-富马谷醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.065
• 作为产物：
  描述：

  (E,3S)-1-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,6-dimethylhept-1-en-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 (E)-(2S,3S)-2-Benzyloxy-3-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-4,8-dimethyl-non-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烟曲霉酚的环戊烷类似物的总合成和抗血管生成活性。

  摘要：

  合成了烟曲霉酚的新型环戊烷类似物，并评估了其对内皮细胞增殖的抑制活性。作为关键步骤，通过立体选择性乙醇酸酯克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化由（-）-2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯合成环戊烷-富马谷醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.065

文献信息

• Total synthesis and antiangiogenic activity of cyclopentane analogues of fumagillol
  作者：Byeong-Seon Jeong、Nam Song Choi、Soon Kil Ahn、Hoon Bae、Hak Sung Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.065

  日期：2005.8

  cyclopentane analogues of fumagillol were synthesized and their endothelial cell proliferation inhibitory activities were evaluated. The cyclopentane-fumagillol derivatives were synthesized from (-)-2,3-O-isopropylidene-D-erythronolactone via stereoselective glycolate Claisen rearrangement and intramolecular ester enolate alkylation as key steps.

  合成了烟曲霉酚的新型环戊烷类似物，并评估了其对内皮细胞增殖的抑制活性。作为关键步骤，通过立体选择性乙醇酸酯克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化由（-）-2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯合成环戊烷-富马谷醇衍生物。