methyl (E)-4-(4-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoate | 32149-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(4-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: (E)-methyl 4-(4-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoate；methyl (2E)-4-(4-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 32149-25-0
• 化学式: C₁₁H₉FO₃
• 分子量: 208.189
• InChiKey: UNZOCCGHFVLZOO-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(4-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoate 在 四羟基二硼 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到4-(4-氟苯基)-4-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用四羟基二硼/水对不饱和羰基、醌和吡啶鎓盐进行无金属还原

  摘要：

  一系列不饱和羰基、醌和吡啶盐已被有效地还原为相应的饱和羰基、二羟基苯和氢吡啶，其中四羟基二硼/水是一种温和、方便且无金属的还原体系，其产率中等至高。氘标记实验表明，该协议是一种从水中进行的独家转移氢化过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob00300c
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.34h， 生成 methyl (E)-4-(4-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生的六和四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶的有效合成

  摘要：

  6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与 3-（杂）芳酰基丙烯酸及其甲酯的反应生成六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸或相应的甲酯，收率高至极好. 酸衍生物用 CAN 的一锅氧化伴随着脱羧作用得到四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶，而用溴氧化导致形成四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸。在环境条件下通过 K2CO3 介导的空气氧化实现了甲基六氢吡啶并 [2,3-d]pyrimidine-5-carboxylates 的芳构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300683

文献信息

• Enantioselective Michael addition using 4( <scp>3H</scp> )‐pyrimidinone
  作者：Yong‐Sin Chen、Ming‐Hsuan Huang、Yan‐Peng Cheng、Duen‐Ren Hou

  DOI：10.1002/jccs.202200105

  日期：2022.8

  molecules. Here we report that chiral N-substituted 4-pyrimidinones were prepared by an enantioselective, organocatalytic aza-Michael addition of 4(3H)-pyrimidinone (4-hydroxypyrimidine) to α,β-unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds for the first time. The reactions were optimized by the choice of solvents, screening Cinchona alkaloid-based bifunctional catalysts, and Michael acceptors to achieve good yields

  4-嘧啶酮的框架普遍存在于生物学和医学上重要的分子中。在这里，我们报道了手性N-取代的 4-嘧啶酮是通过对映选择性有机催化 aza-Michael 加成 4(3 H )-嘧啶酮 (4-羟基嘧啶) 到 α,β-不饱和 1,4-二羰基化合物中的第一个时间。通过选择溶剂、筛选基于金鸡纳生物碱的双功能催化剂和迈克尔受体来优化反应，以实现良好的收率和对映选择性。
• CoA Adducts of 4-Oxo-4-phenylbut-2-enoates: Inhibitors of MenB from the <i>M. tuberculosis</i> Menaquinone Biosynthesis Pathway
  作者：Xiaokai Li、Nina Liu、Huaning Zhang、Susan E. Knudson、Huei-Jiun Li、Cheng-Tsung Lai、Carlos Simmerling、Richard A. Slayden、Peter J. Tonge

  DOI：10.1021/ml200141e

  日期：2011.11.10

  A high-throughput screen led to the discovery of 2-amino-4-oxo-4-phenylbutanoate inhibitors of the 1,4-dihydroxy-2-naphthoyl-CoA synthase (MenB) from the menaquinone biosynthesis pathway in Mycobacterium tuberculosis. However, these compounds are unstable in solution and eliminate to form the corresponding 4-oxo-4-phenylbut-2-enoates that then react with CoA in situ to form nanomolar inhibitors of MenB. The potency of these compounds results from interaction of the CoA adduct carboxylate with the MenB oxyanion hole, a conserved structural motif in the crotonase superfamily. 4-Oxo-4-chlorophenylbutenoyl methyl ester has minimum inhibitory concentrations of 0.6 and 1.5 mu g/mL against replicating and nonreplicating M. tuberculosis, respectively, and it is proposed that the methyl ester penetrates the cell where it is hydrolyzed and reacts with CoA to generate the active antibacterial. The CoA adducts thus represent an important foundation for the development of novel MenB inhibitors and suggest a general approach to the development of potent inhibitors of acyl-CoA binding enzymes.