2-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-sulfonylamino)-3-methyl-butyric acid | 1396965-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-sulfonylamino)-3-methyl-butyric acid
• 英文别名: 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylsulfonylamino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1396965-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆S
• mdl: MFCD00704305
• 分子量: 315.347
• InChiKey: MPTAGPDKOCKSRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-sulfonylamino)-3-methyl-butyric acid 、 5-(1,4-diazepan-1-yl)-5-(4-phenoxyphenyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到5-(4-phenoxyphenyl)-5-(4-(2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-sulfonamido)3-methylbutyryl)-1,4-diazepan-1-yl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  N-取代的高哌嗪巴比妥酸酯作为明胶酶抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶涉及广泛的病理生理过程，并且一直在积极寻求针对这些酶的有效选择性抑制剂。5,5-二取代的巴比妥酸盐有希望成为抑制剂，在体内是稳定的，并且对明胶酶（MMP-2和MMP-9）具有相对选择性。在本文中，我们描述了5-哌嗪和-高哌嗪取代的巴比妥酸酯的合成。使用来自12 - O-十四烷酰phorbol-13-乙酸盐（PMA）刺激的HT-1080细胞的上清液以及使用重组人MMP ，评估了这些化合物作为明胶酶抑制剂的活性。ñ发现酰基高哌嗪化合物是明胶酶的有效抑制剂（范围为nM），通常比相应的哌嗪类似物更有效。N-酰基高哌嗪的面板被扩大，以便利用S2'位点的明胶酶之间的差异，以设计MMP-2-或MMP-9-选择性抑制剂。该组化合物表现出一位数的纳摩尔浓度，并且在两种酶之间具有一定的选择性。代表性的有效化合物是癌细胞迁移的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.055