6-溴-3-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-5-(3S)-3-哌啶基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺 | 891494-64-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-溴-3-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-5-(3S)-3-哌啶基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺
• 英文名称: ent-SCH900776
• 英文别名: MK8776；6-Bromo-3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-((3S)-piperidin-3-yl)pyrazolo(1,5-a)pyrimidin-7-amine；6-bromo-3-(1-methylpyrazol-4-yl)-5-[(3S)-piperidin-3-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
• CAS: 891494-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₈BrN₇
• 分子量: 376.259
• InChiKey: GMIZZEXBPRLVIV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 溶解度：
  ≥ 37.6 mg/mL，在 DMSO 中，≥ 47.8 mg/mL，在 EtOH 中，超声波

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-溴-3-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-5-(3S)-3-哌啶基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺
  参考文献：
  名称：

  CHK1抑制剂MK-8776（SCH 900776）的收敛制剂

  摘要：

  这封信描述了向CHK1抑制剂MK-8776汇聚，高效途径的发展。该合成方法依赖于双吡唑加合物10与光学纯的β-酮腈9的环化，以一步构建吡唑并[1，5- a ]嘧啶骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.102

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING DISEASE STATES ASSOCIATED WITH ACTIVATED T CELLS AND/OR B CELLS
  申请人：Children's Hospital Medical Center

  公开号：US20160022720A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Disclosed are combination therapies and related compositions that may contain one or more of a p53 potentiating agent, a DNA-damaging agent, an agent that inhibits cell cycle check point, and a pharmaceutically acceptable carrier. Also disclosed are methods of using such compositions for the treatment of conditions related to T cell and/or B cell activation in subjects in need of such treatment.
• A convergent preparation of the CHK1 inhibitor MK-8776 (SCH 900776)
  作者：Marc A. Labroli、Michael P. Dwyer、Cory Poker、Kerry M. Keertikar、Randall Rossman、Timothy J. Guzi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.102

  日期：2016.6

  This Letter describes the development of a convergent, efficient route to the CHK1 inhibitor MK-8776. This synthetic approach relies upon the cyclization of a bispyrazole adduct 10 with a optically pure β-keto nitrile 9 to construct the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine scaffold in a single step.

  这封信描述了向CHK1抑制剂MK-8776汇聚，高效途径的发展。该合成方法依赖于双吡唑加合物10与光学纯的β-酮腈9的环化，以一步构建吡唑并[1，5- a ]嘧啶骨架。