(R)-3-Acetylamino-2-hydroxy-2-methyl-propionic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 174274-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-Acetylamino-2-hydroxy-2-methyl-propionic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• 英文别名: [(1S,2R,4R)-1-(dicyclohexylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (2R)-3-acetamido-2-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 174274-24-9
• 化学式: C₂₈H₄₈N₂O₆S
• 分子量: 540.765
• InChiKey: YOKPXWFJTHNFCX-FHMMDLEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Acetylamino-2-hydroxy-2-methyl-propionic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 (2R)-3-氨基-2-羟基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（2 R）-α-甲基异丝氨酸的合成

  摘要：

  所述标题化合物通过手性非对映选择性甲基化（1级制备小号，2 - [R，4 - [R）-10- dicyclohexylsulfamoylisobornyl acetoxycyanoacetate和随后的腈加氢。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00919-1
• 作为产物：
  描述：

  Nitrooxy-acetic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 Rh/Al₂O₃ silver cyanide 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 (R)-3-Acetylamino-2-hydroxy-2-methyl-propionic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（2 R）-α-甲基异丝氨酸的合成

  摘要：

  所述标题化合物通过手性非对映选择性甲基化（1级制备小号，2 - [R，4 - [R）-10- dicyclohexylsulfamoylisobornyl acetoxycyanoacetate和随后的腈加氢。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00919-1

文献信息

• The synthesis of enantiomerically pure (2R)-α-methylisoserine
  作者：Carlos Cativiela、Maria D. Diaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00919-1

  日期：1996.1

  The title compound was prepared by diastereoselective methylation of chiral (1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl acetoxycyanoacetate and subsequent nitrile hydrogenation.

  所述标题化合物通过手性非对映选择性甲基化（1级制备小号，2 - [R，4 - [R）-10- dicyclohexylsulfamoylisobornyl acetoxycyanoacetate和随后的腈加氢。