4-methylumbelliferyl 4-O-chloroacetyl-β-D-xylopyranoside | 840502-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl 4-O-chloroacetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 840502-14-9
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₈
• 分子量: 384.77
• InChiKey: SFILLEMPZOFWAQ-ZFVVBOAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylumbelliferyl 4-O-chloroacetyl-β-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methylumbelliferyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  各种修饰的4-甲基伞形酮木糖苷文库的合成及人β4GalT7的结构活性研究

  摘要：

  蛋白聚糖（PGs）是复杂的大分子，由通过四糖接头共价附于核心蛋白的糖胺聚糖（GAG）链组成。PG的生物合成是复杂的，并且涉及大量的糖基转移酶。在这里，我们介绍了人β4GalT7的结构活性研究，该研究将第一个Gal残基转移到连接区的木糖苷部分上。本文报道了4-甲基伞形酮基木糖苷（XylMU）的修饰类似物的文库的有效和区域控制的合成。C-2，C-3或C-4位置的羟基已被差向异构化和/或被氢或氟取代，而端基异构氧被硫或砜取代。然后评估了这些化合物对体外人β4GalT7活性以及纤维素中GAG生物合成的影响。

  DOI：

  10.1039/c7ob02530k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基伞形酮酰-Β-D-吡喃木糖苷 、 氯乙酰氯 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 异丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到4-methylumbelliferyl 4-O-chloroacetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of 4-methylumbelliferyl β-(1→4)-d-xylooligosides: new substrates for β-d-xylanase assays

  摘要：

  利用曲霉属（Aspergillus sp.）的δ-D-木糖苷酶催化的转糖基化作用，合成了一组具有共同结构[δ-D-Xyl-(1â4)]2â5-δ-D-Xyl-MU的4-甲基伞形酮（MU）δ-1â4-D-木寡糖苷。以受保护的 MU δ-D-木吡喃糖苷与乙基 2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-δ-D-木吡喃糖苷缩合合成的 MU xylobioside 为底物，用曲霉属的δ-D-木糖苷酶进行转糖基化，生成更高级的 MU xylooligosides。通过 1H 和 13C NMR 光谱以及电喷雾串联质谱法确定了所获得的低聚糖的结构。合成的 MU δ²-D-xylooligosides 被测试为黑曲霉 GH-10 家族 δ²-D-Xylanase 和毛霉 GH-11 家族 δ²-D-Xylanase I 的荧光底物。这两种木聚糖酶都能从 MU xylobioside 和相应的三苷中释放出琼脂酮。当底物的d.p.为4和5时，酶表现出内溶活性，主要分裂出MU、MUX和MUX2。

  DOI：

  10.1039/b409583a