1,2-dimethylcyclohexene-4,5-trans-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethylcyclohexene-4,5-trans-dicarboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-4,5-dimethyl-cyclohex-4-ene-1r,2t-dicarboxylic acid；(+/-)-4,5-Dimethyl-cyclohex-4-en-1r,2t-dicarbonsaeure；(1R,2R)-4,5-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: JCMAJASDGCVYOK-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethylcyclohexene-4,5-trans-dicarboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 丙烯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以16%的产率得到4,5-二甲基邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  碳催化环己二烯和环己烯的水脱氢基于钯的高官能度芳烃合成

  摘要：

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。

  DOI：

  10.1039/c7gc03819d
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl trans-1,2-dimethylcyclohexene-4,5-dicarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到1,2-dimethylcyclohexene-4,5-trans-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碳催化环己二烯和环己烯的水脱氢基于钯的高官能度芳烃合成

  摘要：

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。

  DOI：

  10.1039/c7gc03819d

文献信息

• Alicyclic diamine fungicides
  申请人：British Technology Group Limited

  公开号：US05464873A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  Use of a compound having the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 which may be the same or different represent hydrogen atoms or alkyl groups of 1-6 carbon atoms, or NR.sup.1 R.sup.2 and/or NR.sup.3 R.sup.4 together represent a heterocyclic group having 5 or 6 ring atoms, x is 0 or 1 and when x is 0, the dashed line represents a double bond, N represents a saturated or ethylenically unsaturated divalent hydrocarbyl group required to complete a cycloalkane, cycloalkene or cycloalkadiene ring of 3 to 6 ring atoms and from 0 to 2 double bonds, in the form of the free base or an acid addition salt tolerable to plants, as a plant fungicide, as a fungicide, especially as a mildewicide. Some of the compounds of formula (1) are new and are claimed per se.

  使用具有一般式的化合物：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4可以相同或不同，代表1-6个碳原子的氢原子或烷基，或者NR.sup.1 R.sup.2和/或NR.sup.3 R.sup.4在一起代表具有5或6个环原子的杂环基，x为0或1，当x为0时，虚线表示双键，N表示饱和或乙烯基不饱和的二价烃基，用于完成3至6个环原子和0至2个双键的环烷烃、环烯烃或环烯二烃环，以游离碱或植物耐受的酸盐形式，作为植物杀菌剂，作为杀菌剂，特别是作为霉菌杀剂。公式（1）中的某些化合物是新的，并且按其本身进行声明。
• Petrow; Sopow, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 853,855
  作者：Petrow、Sopow

  DOI：——

  日期：——
• Le Coq,A.; Levas,E., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 262, p. 574 - 576
  作者：Le Coq,A.、Levas,E.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Diels-Alder reaction of 1,3-butadienes with (−)-dimenthyl fumarate in the presence of BBr3 and BBr3·OEt2
  作者：E. G. Mamedov

  DOI：10.1134/s1070428007020054

  日期：2007.2

  Asymmetric synthesis of substituted cyclohexenes was performed by [4+2]-cycloaddition of (-)-dimenthyl fumarate to 1,3-butadienes in the presence of BBr3 and BBr3 center dot OEt2. The latter are efficient catalysts for this reaction. The effect of various factors on the chemical and optical yield of compounds synthesized was studied. The lowering of the reaction temperature to -70 degrees C favors increase in the enantiomeric purity of products C up to 81%. The overall yield of adducts grows with temperature and catalyst amount. The solvent character insignificantly affects the overall and optical yield of compounds obtained.
• US5464873A
  申请人：——

  公开号：US5464873A

  公开（公告）日：1995-11-07