2,5-dihydro-2,5-di-n-hexyl-3,6-diphenyl-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dihydro-2,5-di-n-hexyl-3,6-diphenyl-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 2,5-Dihexyl-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；2,5-dihexyl-1,4-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₂
• 分子量: 456.628
• InChiKey: MRNZWAJBERNSNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘己烷 、 3,6-二苯基-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到2,5-dihydro-2,5-di-n-hexyl-3,6-diphenyl-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  努力实现二酮吡咯并吡咯的合成

  摘要：

  1,4-二酮-3,6-芳基吡咯并[3,4- c ]吡咯（ArDPP）的烷基化是基于这些分子和衍生自它们的聚合物合成可溶性材料的最重要步骤之一被广泛用于推定的有机太阳能电池中。在这里，我们报告了他们替代常规溶剂和碱的合成方法的改进。与更常用的条件相比，我们使用乙腈作为溶剂可提高产率或类似率，并且毒性和危险性废物更少，反应时间和温度更低，并且可以回收未反应的原料。与二甲基甲酰胺和N不同-甲基吡咯烷酮，是最常用的溶剂。我们的反应条件已在三种不同的ArDPP（Ar =噻吩，苯基和4-甲氧基苯基）上用各种直链和支链烷基试剂进行了测试。与已发表的报告相比，结果显示了相似且改进的结果，同时在许多情况下减少了反应的浪费和危害，并简化了产物的纯化。总体而言，该方法对环境的影响较小，具有更高的成本效益，并且不需要使用干燥溶剂或惰性气氛。

  DOI：

  10.1039/c9nj01074b