(3S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-[(5'S)-5'-methyl-2'-oxo-2',5'-dihydrofuran-3'-yl]butanal | 237057-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (3S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-[(5'S)-5'-methyl-2'-oxo-2',5'-dihydrofuran-3'-yl]butanal
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]butanal
• CAS: 237057-57-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: FKOUEPOPGYTESA-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-[(5'S)-5'-methyl-2'-oxo-2',5'-dihydrofuran-3'-yl]butanal 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,5R)-5-{(8'R)-8'-tert-Butyldimethylsilyloxy-9'-[(5''S)-5''-methyl-2''oxo-2'',5''-dihydrofuran-3''-yl]nonyl}tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (−)-Mucocin 的聚合全合成：番荔枝科的产醋素

  摘要：

  已完成番荔枝素粘蛋白的全合成。合成遵循收敛策略，其中在很晚的阶段，分子的左侧部分与右侧部分连接。关键反应是将有机镁化合物 2 立体控制地添加到醛 3 中。粘蛋白的 THP 环是通过环氧丙酮前体 (16 --> 17) 的 6-内环氧化物环化构建的。本文开发的新模块化合成方法应可用于合成其他相关天然产物以及药理学上有趣的类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2382::aid-chem2382>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-(benzyloxy)-3-oxohexanoate 在 palladium on activated charcoal 、 Ru(II)-(S)-(-)-BINAP 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 2-戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~95.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 49.92h， 生成 (3S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-[(5'S)-5'-methyl-2'-oxo-2',5'-dihydrofuran-3'-yl]butanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-粘菌素的全合成。

  摘要：

  报导了高度聚合的模块化策略，用于合成无水产乙酸原（-）-粘菌素。显着的特征是由活化的环氧化物选择性地形成四氢吡喃环，以及丁烯内酯在与有机镁化合物偶联时的稳定性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990503)38:9<1263::aid-anie1263>3.0.co;2-2

文献信息

• Total Synthesis of Jimenezin via an Intramolecular Allylboration
  作者：Nina G. Bandur、David Brückner、Reinhard W. Hoffmann、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/ol0614471

  日期：2006.8.1

  [structure: see text] An efficient total synthesis of the annonaceous acetogenin jimenezin was achieved. The key steps used were a highly stereoselective intramolecular allylboration to establish the tetrahydropyran ring and an intramolecular Williamson reaction to close the tetrahydrofuran ring.

  [结构：见正文]实现了高效的全合成产乙酸乙酰胆碱jimenezin。使用的关键步骤是高度立体选择性的分子内烯丙基硼酸酯化以建立四氢吡喃环和分子内威廉姆森反应以闭合四氢呋喃环。
• Total Synthesis of (−)-Mucocin
  作者：Stefan Bäurle、Sabine Hoppen、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990503)38:9<1263::aid-anie1263>3.0.co;2-2

  日期：1999.5.3

  A highly convergent, modular strategy for the total synthesis of the annonaceous acetogenin (-)-mucocin is reported. The remarkable features are the endo-selective formation of the tetrahydropyran ring from an activated epoxide and the stability of the butenolide in the coupling with an organomagnesium compound.

  报导了高度聚合的模块化策略，用于合成无水产乙酸原（-）-粘菌素。显着的特征是由活化的环氧化物选择性地形成四氢吡喃环，以及丁烯内酯在与有机镁化合物偶联时的稳定性。
• Synthesis of (4R,12S,15S,16S,19R,20R,34S)-Muricatetrocin and (4R,12R,15S,16S,19R,20R,34S)-Muricatetrocin, Two Potent Inhibitors of Mitochondrial Complex I
  作者：Stefan Bäurle、Ulf Peters、Thorsten Friedrich、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2207::aid-ejoc2207>3.0.co;2-c

  日期：2000.6
• A Convergent Total Synthesis of (−)-Mucocin: An Acetogenin fromAnnonaceae
  作者：Sabine Hoppen、Stefan Bäurle、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2382::aid-chem2382>3.0.co;2-c

  日期：2000.7.3

  A total synthesis of the Annonaceous acetogenin mucocin has been accomplished. The synthesis follows a convergent strategy, wherein at a very late stage the left part of the molecule is connected with the right part. The key reaction is the stereocontrolled addition of an organomagnesium compound 2 to the aldehyde 3. The THP ring of mucocin is build by a 6-endo epoxide cyclization of an epoxyacetonide

  已完成番荔枝素粘蛋白的全合成。合成遵循收敛策略，其中在很晚的阶段，分子的左侧部分与右侧部分连接。关键反应是将有机镁化合物 2 立体控制地添加到醛 3 中。粘蛋白的 THP 环是通过环氧丙酮前体 (16 --> 17) 的 6-内环氧化物环化构建的。本文开发的新模块化合成方法应可用于合成其他相关天然产物以及药理学上有趣的类似物。