(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl methacrylate | 1366504-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl methacrylate
• 英文别名: [(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyl] 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 1366504-09-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: YWDRCEMJWZCWKB-RIALUSDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 甲基丙烯酸烯丙酯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 DCE 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl methacrylate 、 (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化具有烯丙基酯的乙烯基C–H键的脱氢烯烃化：对线性1,3-丁二烯的一般和选择性访问

  摘要：

  这项工作展示了一种通用而有效的方法，该方法通过Pd（II）催化未活化烯烃与烯丙基酯和丙烯酸酯的乙烯基C–H活化而被直接活化，以制备共轭二烯。各种芳基和杂芳基烯烃以及脂族烯烃都得到所需的直链1，3-丁二烯，同时保留了传统的离去基团，如OAc和其他羧酸酯基团。

  DOI：

  10.1021/ol300442w

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Dehydrogenative Olefination of Vinylic C–H Bonds with Allylic Esters: General and Selective Access to Linear 1,3-Butadienes
  作者：Yuexia Zhang、Zili Cui、Zejiang Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol300442w

  日期：2012.4.6

  dienes by Pd(II)-catalyzed direct olefination of unactivated alkenes with allylic esters and acrylates via vinylic C–H activation. Various aryl and heteroaryl alkenes as well as aliphatic alkenes all give the desired linear 1,3-butadienes with retention of the traditional leaving groups such as OAc and other carboxylic acid ester groups.

  这项工作展示了一种通用而有效的方法，该方法通过Pd（II）催化未活化烯烃与烯丙基酯和丙烯酸酯的乙烯基C–H活化而被直接活化，以制备共轭二烯。各种芳基和杂芳基烯烃以及脂族烯烃都得到所需的直链1，3-丁二烯，同时保留了传统的离去基团，如OAc和其他羧酸酯基团。