methyl 4-(thiophen-3-yl)butanoate | 122417-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(thiophen-3-yl)butanoate
• 英文别名: methyl 4-thiophen-3-ylbutanoate
• CAS: 122417-23-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: OVGQHSQVDXREMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 (4-methoxy-4-oxobutyl)zinc(II) bromide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到methyl 4-(thiophen-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] C(SP3)-C(SP2) CROSS-COUPLING REACTION OF ORGANOZINC REAGENTS AND HETEROCYCLIC (PSEUDO)HALIDES
  [FR] RÉACTION DE COUPLAGE CROISÉ C(SP3)-C(SP2) DE RÉACTIFS D'ORGANOZINC ET DE (PSEUDO)HALOGÉNURES HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  提供了一种合成C(sp3)-C(sp2)交叉偶联化合物的方法，包括将一个C(sp3)偶联配体与一个C(sp2)偶联配体、催化剂和溶剂反应；其中C(sp3)偶联配体包括有机锌试剂；而C(sp2)偶联配体包括杂环卤化物或杂环假卤化物。该方法进一步包括合成有机锌试剂，其中合成包括将锌粉与酸反应，过滤，洗涤和干燥以获得活化锌粉；并将活化锌粉与金属碘催化剂和第二溶剂反应并加热一定时间以获得有机锌试剂。

  公开号：

  WO2018019291A1

文献信息

• Reductive C–C Coupling by Desulfurizing Gold-Catalyzed Photoreactions
  作者：Lumin Zhang、Xiaojia Si、Yangyang Yang、Sina Witzel、Kohei Sekine、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acscatal.9b01368

  日期：2019.7.5

  which cannot be efficiently accessed by previously reported methods. This mild and highly efficient C–C bond formation strategy uses mercaptans both as electron-deficient alkyl radical precursor as well as the hydrogen source. Two examples of amino acids have also been modified by using this strategy. Moreover, this methodology could be applied in polymer synthesis. Gram-scale synthesis and mechanistic

  [Au 2（μ-dppm）2 ] Cl 2介导的光催化反应通常是由紫外线A（UVA）引发的。在本文中，发现了一种未报告的系统，该系统使用蓝色发光二极管（LED）作为激发光源。吸收波长的红移源自[Au 2（μ-dppm）2 ] Cl 2和配体（Ph 3P或硫醇）。根据这一发现，提出了由蓝色LED介导的亲电子自由基和苯乙烯的金催化还原性脱硫C-C偶联，该偶联不能通过以前报道的方法有效地获得。这种温和而高效的C–C键形成策略将硫醇用作缺电子的烷基自由基前体以及氢源。氨基酸的两个实例也已通过使用该策略进行了修饰。而且，该方法可以应用于聚合物合成中。还介绍了这种转换的克级合成和机理见解。
• [EN] C(SP3)-C(SP2) CROSS-COUPLING REACTION OF ORGANOZINC REAGENTS AND HETEROCYCLIC (PSEUDO)HALIDES<br/>[FR] RÉACTION DE COUPLAGE CROISÉ C(SP3)-C(SP2) DE RÉACTIFS D'ORGANOZINC ET DE (PSEUDO)HALOGÉNURES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2018019291A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Provided is a method of synthesizing a C(sp3)-C(sp2) cross-coupled compound comprising reacting a C(sp3) coupling partner with a C(sp2) coupling partner, a catalyst, and a solvent; wherein the C(sp3) coupling partner comprises an organic zinc reagent; and wherein the C(sp2) coupling partner comprises a heterocyclic halide or a heterocyclic pseudo halide. The method further comprises synthesis of the organic zinc reagent, wherein the synthesis comprises reacting a zinc powder with an acid, filtering, washing, and drying to obtain an activated zinc powder; and reacting the activated zinc powder with a metal iodide catalyst and a second solvent and heating for a predetermined time to obtain the organic zinc reagent.

  提供了一种合成C(sp3)-C(sp2)交叉偶联化合物的方法，包括将一个C(sp3)偶联配体与一个C(sp2)偶联配体、催化剂和溶剂反应；其中C(sp3)偶联配体包括有机锌试剂；而C(sp2)偶联配体包括杂环卤化物或杂环假卤化物。该方法进一步包括合成有机锌试剂，其中合成包括将锌粉与酸反应，过滤，洗涤和干燥以获得活化锌粉；并将活化锌粉与金属碘催化剂和第二溶剂反应并加热一定时间以获得有机锌试剂。