1,3-Benzodioxole-5-carboxaldehyde, 4-phenyl- | 89004-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,3-Benzodioxole-5-carboxaldehyde, 4-phenyl-
• 英文别名: 4-phenyl-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 89004-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: FOLJAFCPCVLCJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Benzodioxole-5-carboxaldehyde, 4-phenyl- 在 silver orthophosphate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银催化联苯乙炔的C≡C键加氢叠氮/自由基加成/环化反应：6-甲基磺酰化菲啶的一锅合成

  摘要：

  在温和的条件下描述了银催化的串联碳-碳三键加氢叠氮，自由基加成和联苯乙炔的环化，导致形成高产率的6-甲基磺酰化菲啶。在这种新颖的级联反应中，大多数原子都掺入了产物中，而没有裂解C bondC键。机理研究表明，该反应应通过亚氨基自由基反应性中间体进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01771
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3-Benzodioxole-5-carboxaldehyde, 4-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  银催化联苯乙炔的C≡C键加氢叠氮/自由基加成/环化反应：6-甲基磺酰化菲啶的一锅合成

  摘要：

  在温和的条件下描述了银催化的串联碳-碳三键加氢叠氮，自由基加成和联苯乙炔的环化，导致形成高产率的6-甲基磺酰化菲啶。在这种新颖的级联反应中，大多数原子都掺入了产物中，而没有裂解C bondC键。机理研究表明，该反应应通过亚氨基自由基反应性中间体进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01771

文献信息

• Microwave-promoted radical addition/cyclization of biaryl vinyl ketones with diacyl peroxides in water under metal-free conditions
  作者：Xingyu Yang、Gan Zhang、Jingwen Zhou、Chao Zhou、Lei Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1039/d3ob00115f

  日期：——

  This communication reports an efficient microwave-promoted radical addition/cyclization reaction of biaryl vinyl ketones with diacyl peroxides in water under metal-free conditions. A series of 10-methyl-10-benzyl(alkyl)phenanthren-9(10H)-ones were obtained in high yields with good functional group tolerance.

  该通讯报道了在无金属条件下，联芳基乙烯基酮与二酰基过氧化物在水中的有效微波促进自由基加成/环化反应。一系列 10-methyl-10-benzyl(alkyl)phenanthrens-9(10 H )-ones 以高产率和良好的官能团耐受性获得。
• Silver-Catalyzed Tandem C≡C Bond Hydroazidation/Radical Addition/Cyclization of Biphenyl Acetylene: One-Pot Synthesis of 6-Methyl Sulfonylated Phenanthridines
  作者：Jiawei Tang、Paramasivam Sivaguru、Yongquan Ning、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01771

  日期：2017.8.4

  silver-catalyzed tandem carbon–carbon triple bond hydroazidation, radical addition, and cyclization of biphenyl acetylene is described under mild conditions, leading to the formation of 6-methyl sulfonylated phenanthridines in good yields. In this novel cascade reaction, most of the atoms are incorporated into the product without cleavage of the C≡C bond. Mechanistic studies suggest the reaction should proceed

  在温和的条件下描述了银催化的串联碳-碳三键加氢叠氮，自由基加成和联苯乙炔的环化，导致形成高产率的6-甲基磺酰化菲啶。在这种新颖的级联反应中，大多数原子都掺入了产物中，而没有裂解C bondC键。机理研究表明，该反应应通过亚氨基自由基反应性中间体进行。