1-(furan-2-yl)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-ol | 144708-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)-5-trimethylsilylpent-4-yn-1-ol
• CAS: 144708-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: IUSPGGBLALWTHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-ol 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-<3'-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>-3-(trimethylsilylmethyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Indolizidine Alkaloid: A Formal Total Synthesis of (-)-Pumiliotoxin 251D

  摘要：

  An enantioselective formal total synthesis of (-)-pumiliotoxin 251D was achieved by employing the Sharpless kinetic resolution of the 2-furylmethanol derivative (3) and a stereoselective radical cyclisation of the thiocarbonyl-imidazolide (10) as key steps.

  DOI：

  10.3987/com-92-6098
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2-基-锂 、 5-(trimethylsilyl)pent-4-ynal 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(furan-2-yl)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Indolizidine Alkaloid: A Formal Total Synthesis of (-)-Pumiliotoxin 251D

  摘要：

  An enantioselective formal total synthesis of (-)-pumiliotoxin 251D was achieved by employing the Sharpless kinetic resolution of the 2-furylmethanol derivative (3) and a stereoselective radical cyclisation of the thiocarbonyl-imidazolide (10) as key steps.

  DOI：

  10.3987/com-92-6098

文献信息

• Preparation of Primary and Secondary Dialkylmagnesiums by a Radical I/Mg‐Exchange Reaction Using <i>s</i> Bu ₂ Mg in Toluene
  作者：Alisa S. Sunagatullina、Ferdinand H. Lutter、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202116625

  日期：2022.3.21

  secondary dialkylmagnesium reagents were prepared in toluene by the reaction of sBu2Mg with alkyl iodides (25–40 °C, 1–4 h). Stereoconvergent I/Mg-exchanges were observed for secondary cyclohexyl iodides leading after quenching reactions to products with high enantio- and diastereoselectivity, including homo-aldol products. Mechanistic studies confirmed radical pathways for these exchanges.

  伯二烷基镁试剂和仲二烷基镁试剂是通过s Bu 2 Mg 与烷基碘反应在甲苯中制备的（25–40 °C，1–4 小时）。观察到仲环己基碘的立体会聚 I/Mg 交换导致猝灭反应后产生具有高对映选择性和非对映选择性的产物，包括同羟醛产物。机制研究证实了这些交换的根本途径。