3-trifluoromethyl-4-(pyrrolidine-1-yl-carbonyl)-nitrobenzene | 446305-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-4-(pyrrolidine-1-yl-carbonyl)-nitrobenzene
• 英文别名: 3-trifluoromethyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)nitrobenzene；[4-Nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 446305-77-7
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 288.226
• InChiKey: PBNYZRWEJBYTFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoromethyl-4-(pyrrolidine-1-yl-carbonyl)-nitrobenzene 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以87%的产率得到3-trifluoromethyl-4-(pyrrolidine-1-yl-carbonyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  [DE] CARBONSÄUREAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  [EN] CARBOXAMIDES, PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  [FR] NOUVEAUX CARBOXAMIDES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS

  摘要：

  公开号：

  WO2004013115A3
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-硝基-2-(三氟甲基)苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到3-trifluoromethyl-4-(pyrrolidine-1-yl-carbonyl)-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  [DE] CARBONSÄUREAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  [EN] CARBOXAMIDES, PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  [FR] NOUVEAUX CARBOXAMIDES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS

  摘要：

  公开号：

  WO2004013115A3

文献信息

• Carboxylic acid amides having antithrombotic activity
  申请人：——

  公开号：US20020151595A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  Compounds with antithrombotic activity and factor Xa-inhibiting activity of the general formula: 1 Exemplary are: (1) (L)-2-(5-carbamimidoyl-2-hydroxy-phenyl)-N-[3-methyl-4-(2-aminocarbonyl-pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-phenyl]-acetamide, (2) 2-(5-carbamimidoyl-2-hydroxy-phenyl)-N-{3-methyl-4-[2-(tert.butoxycarbonyl-aminomethyl)-piperidin-1-yl-carbonyl]-phenyl}-acetamide, and (3) 2-(5-aminomethyl-2-hydroxy-phenyl)-N-[3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-phenyl]-acetamide.

  具有抗血栓活性和因子Xa抑制活性的一般公式化合物如下： 1. (L)-2-(5-羟基-2-羟基苯基)-N-[3-甲基-4-(2-氨基甲酰基吡咯啉-1-基甲酰基)苯基]-乙酰胺 2. 2-(5-羟基-2-羟基苯基)-N-3-甲基-4-[2-(叔丁氧羰胺基甲基)-哌啶-1-基甲酰基]苯基}-乙酰胺 3. 2-(5-氨基甲基-2-羟基苯基)-N-[3-甲基-4-(吡咯啉-1-基甲酰基)苯基]-乙酰胺
• New carboxylic acid amides, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20040077729A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Carboxylic acid amides of general formula 1 possessing antithrombotic activity and a factor Xa-inhibiting activity. Exemplary are: (a) 2-(5-amidino-2-hydroxy-phenyl)-N-[3-trifluoromethyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)phenyl]-3-phenyl-propionamide, (b) 2-(5-amidino-2-hydroxy-phenyl)-N-[3-trifluoromethyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-phenyl]-3-(pyridin-3-yl)-propionamide, and (c) 2-(5-aminomethyl-2-hydroxy-phenyl)-N-[3-trifluoromethyl-4-(pyrrolidin-l-yl-carbonyl)-phenyl]-3-phenyl-propionamide,

  通式1的羧酸酰胺具有抗血栓活性和Xa因子抑制活性。例如： (a) 2-(5-氨基甲酰基-2-羟基苯基)-N-[3-三氟甲基-4-(吡咯烷-1-基甲酰基)苯基]-3-苯基丙酰胺， (b) 2-(5-氨基甲酰基-2-羟基苯基)-N-[3-三氟甲基-4-(吡咯烷-1-基甲酰基)苯基]-3-(吡啶-3-基)丙酰胺， (c) 2-(5-氨甲基-2-羟基苯基)-N-[3-三氟甲基-4-(吡咯烷-1-基甲酰基)苯基]-3-苯基丙酰胺。
• CARBONSÄUREAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1360170A1

  公开（公告）日：2003-11-12
• [DE] CARBONSÄUREAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] CARBOXYLIC AMIDES, THE PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE CARBOXYLIQUE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME PRODUIT PHARMACEUTIQUE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2002062748A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft antithrombotische Verbindungender allgemeinen Formel (I), in der R1 bis R4, R8, R9 und Ar wie im Anspruch 1 definiert sind, und wie Z.B. 2-(5-Carbamimidoyl-2-hydroxy-phenyl)-N-[3-chlor-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-phenyl]-acetamid, deren Tautomere, Stereoisomere, Gemische, Prodrugs und deren Salze. Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I), in denen Ar eine durch die Reste R5, R6 und R7 substituierte Phenyl- oder Naphthylgruppe und R5 eine Cyanogruppe darstellt, stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der entsprechenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dar, in denen R5 eine gegebenenfalls durch eine oder zwei C1-3-Alkylgruppen substituierte Amidinogruppe bedeutet. Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I) mit Ausnahme derjenigen Verbindungen, in denen Ar eine durch die Reste R5, R6 und R7 substituierte Phenyl- oder Naphthyl-gruppe und R5 eine Cyanogruppe darstellt, weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine antithrombotische Wirkung und eine Faktor Xainhibierende Wirkung.
• [DE] NEUE CARBONSÄUREAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL CARBOXAMIDES, PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX CARBOXAMIDES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004013115A2

  公开（公告）日：2004-02-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (I), in der R1 bis R5 wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, sowie deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel. Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I) weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine antithrombotische Wirkung und eine Faktor Xa-inhibierende Wirkung.