6-溴-4,4-二甲基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮 | 98453-60-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 6-溴-4,4-二甲基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
• 英文名称: 6-bromo-3,4-dihydro-4,4-dimethylnaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 6-bromo-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-(1H)-naphthalen-1-one；6-bromo-4,4-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；4,4-dimethyl-6-bromo-1-tetralone；6-bromo-4,4-dimethyl-3,4-dihydroxy-2H-naphthalen-1-one；3,4-dihydro-4,4-dimethyl-6-bromo-1(2H)-naphthalenone；6-bromo-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；6-bromo-4,4-dimethyl-2,3-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 98453-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: HWRLTYBJEKHTJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48℃
• 沸点：
  335℃
• 密度：
  1.351
• 闪点：
  75℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4,4-二甲基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮 在 magnesium 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 以70%的产率得到4-(6-bromo-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1-naphthyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL LIGANDS THAT ARE ANTAGONISTS OF RAF RECEPTORS, PROCESS FOR PREPARING THEM AND USE THEREOF IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS
  [FR] NOUVEAUX LIGANDS QUI SONT DES ANTAGONISTES DES RECEPTEURS RAR, PROCEDE DE PREPARATION DE CES LIGANDS ET UTILISATION DE CES LIGANDS DANS LES DOMAINES DE LA MEDECINE HUMAINE ET DE LA COSMETIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2004046096A3
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯甲酰)丙酸 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲基碘化镁 、 polyphosphoric caid 、 对甲苯磺酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 190.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 反应 57.0h， 生成 6-溴-4,4-二甲基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  刚性芳基取代的重氮甲烷热解中取代基对卡宾形成速率的影响

  摘要：

  1-重氮-4,4-二甲基-1,4-二氢萘（4a-4e）的热解速率常数已在甲醇：6％三乙胺中测定。与非刚性情况（如二苯基重氮甲烷）相反，在该情况下，所有对位取代基均比氢显示出速率增加，这些速率显示出对位取代基的线性Hammett相关性，其中σ + =-0.84。通过非线性过程合理化该观察结果，该过程涉及直接导致卡宾基态单峰态的氮的流失17。然后将该卡宾捕集，得到醚11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96390-2
• 作为试剂：
  描述：

  对溴苯乙酸乙酯 、 7-溴-4,4-二甲基-1-四氢萘酮 在 6-溴-4,4-二甲基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮 作用下， 以6-Bromo-3,4-dihydro-4,4-dimethylnaphthalen-1(2H)-one (Compound H) can also be obtained in accordance with the published literature procedure的产率得到6-溴-4,4-二甲基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydronaphthalene derivatives substituted in the 8 position with

  摘要：

  式子为##STR1##的化合物，其中符号的含义如申请中所述，具有类视黄醇或类视黄醇拮抗剂样的生物活性。

  公开号：

  US05763635A1

文献信息

• Amines substituted with a dihydronaphthalenyl, chromenyl, or thiochromenyl group, an aryl or heteroaryl group and an alkyl group, having retinoid-like biological activity
  申请人：——

  公开号：US20030166932A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Compounds of the formula 1 where the symbols are as defined in the specification, have retinoid agonist, antagonist or negative hormone-like biological activity.

  式中符号如规范中定义，具有视黄醇激动剂、拮抗剂或负激素样生物活性。
• O- or S- substituted tetrahydronaphthalene derivatives having retinoid and/or retinoid antagonist-like biological activity
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06344561B2

  公开（公告）日：2002-02-05

  Compounds of the formula where the symbols have the meaning described in the application, have retinoid-like or retinoid antagonist-like biological activity.

  式中符号的含义如申请中所述，具有类视黄醇或类视黄醇拮抗剂样的生物活性。
• Disubstituted chalcone oximes as selective agonists of RAR retinoid receptors
  申请人：Tsang Yin Kwok

  公开号：US20050148590A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of the formula where the variables are as defined in the specification, are useful for preventing or treating emphysema and related pulmonary conditions of mammals and other diseases and conditions which are responsive to RAR γ agonist retinoids, such as skin related diseases, including but not limited to acne and psoriasis.

  式中变量的定义如规范中所述，对于预防或治疗哺乳动物的肺气肿和相关肺部疾病以及其他对RARγ激动剂类维生素A酸类药物敏感的疾病和病况是有用的，例如皮肤相关疾病，包括但不限于痤疮和牛皮癣。
• 5-[phenyl-tetrahydronaphthalene-2-yl dihydronaphthalen-2-yl and heteroaryl-cyclopropyl]-pentadienoic acid derivatives having serum glucose reducing activity
  申请人：Sinha Santosh

  公开号：US20050004213A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Compounds of the formula where the variables have the meaning defined in the specification are capable of reducing serum glucose levels in diabetic mammals without the undesirable side effects of reducing serum thyroxine levels and transiently increasing triglyceride levels.

  式中变量的含义如规范中定义的那样，这些化合物能够降低糖尿病哺乳动物的血清葡萄糖水平，而不会出现降低血清甲状腺素水平和短暂增加甘油三酯水平的不良副作用。
• Hypervalent-Iodine-Mediated Formation of Epoxides from Carbon(sp²)–Carbon(sp³) Single Bonds
  作者：Shan Jiang、Tai-Shan Yan、Yong-Chao Han、Li-Qian Cui、Xiao-Song Xue、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00883

  日期：2017.11.17

  We have developed an efficient method for direct formation of epoxide groups from carbon(sp2)–carbon(sp3) single bonds of β-keto esters; the reaction is mediated by the water-soluble hypervalent iodine(V) reagent AIBX (5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ5-benzo[d][1,2]iodoxol-1-ol anion). On the basis of the results of density functional theory calculations and experimental studies, we propose

  我们已经开发出一种有效的方法，可以从β-酮酸酯的碳（sp 2）-碳（sp 3）单键直接形成环氧基团。该反应通过水溶性高价碘（V）试剂AIBX（5-三甲基铵- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ介导的5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子）。基于密度泛函理论计算和实验研究的结果，我们建议反应通过两阶段机理进行，该机理涉及β-酮酸酯底物的脱氢和所得烯酮中间体的环氧化。限速步骤是提取β'-C–H（计算的活化自由能，24.5 kcal / mol）。