6-溴-4,4-二甲基己-1-烯 | 86549-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 6-溴-4,4-二甲基己-1-烯
• 英文名称: 1-bromo-3,3-dimethyl-5-hexene
• 英文别名: 6-bromo-4,4-dimethyl-1-hexene；6-bromo-4,4-dimethylhex-1-ene
• CAS: 86549-18-0
• 化学式: C₈H₁₅Br
• 分子量: 191.111
• InChiKey: SBSWEHKVMHBIMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4,4-二甲基己-1-烯 在 盐酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 反应 13.5h， 生成 methyl 8,8-dimethyl-5-oxoundec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  环过环化作为合成策略。（±）-戊烯的全合成

  摘要：

  基于在三氟化硼醚化物存在下双环[6.3.0]十一碳二烯（7）的环状环化，描述了在链霉菌中发现的三喹烷倍半萜烯（±）-戊烯（1）的总合成。使用独特的分子内[2 + 2]光环加成反应，从甲硅烷基烯醇醚（36）合成了双环（6.3.0）十一碳二烯（7）-Grob片段序列导致（8）[viz（36）→（37）和（38）→（8）]，然后在三水合三水合铑的存在下进行烯化为（40）和异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87743-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-dimethyl-5-hexenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-溴-4,4-二甲基己-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Beckwith, Athelstan L. J.; Easton, Christopher J.; Lawrence, Tony, Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 3, p. 545 - 556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem SN2-Michael reactions for the preparation of simple five- and six-membered-ring nitrogen and sulfur heterocycles
  作者：Richard A. Bunce、Christopher J. Peeples、Paul B. Jones

  DOI：10.1021/jo00032a025

  日期：1992.3

  A one-pot tandem S(N)2-Michael addition sequence has been developed for the preparation of five-membered- and six-membered-ring nitrogen and sulfur heterocycles from 6- or 7-halo-2-alkenoate esters. Nitrogen-containing rings are prepared by reaction of the omega-halo-2-alkenoate ester with a primary amine in the presence of triethylamine. The sulfur analogues are generated by thiourea displacement of the halide followed by base hydrolysis of the isothiouronium salt. Yields are routinely in the 60-80% range. Experiments are described which elucidate the chronology of the reaction sequences. Ring size and steric hindrance to the initial substitution reaction appear to be the only limitations of the procedure.
• BECKWITH, A. L. J.;EASTON, CH. J.;LAWRENCE, T.;SERELIS, A. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 3, 545-556
  作者：BECKWITH, A. L. J.、EASTON, CH. J.、LAWRENCE, T.、SERELIS, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• PATTENDEN, GERALD;TEAQUE, SIMON J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5637-5652
  作者：PATTENDEN, GERALD、TEAQUE, SIMON J.

  DOI：——

  日期：——
• Beckwith, Athelstan L. J.; Easton, Christopher J.; Lawrence, Tony, Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 3, p. 545 - 556
  作者：Beckwith, Athelstan L. J.、Easton, Christopher J.、Lawrence, Tony、Serelis, Algirdas K.

  DOI：——

  日期：——
• Transannular cyclisation as a stratagem in synthesis. A total synthesis of (±)-pentalenene
  作者：Gerald Pattenden、Simon J. Teague

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87743-7

  日期：1987.1

  A total synthesis of the triquinane sesquiterpene (±)-pentalenene(1) found in Streptomyces, based on transannular cyclisation of the bicyclo [6.3.0] undecadiene (7) in the presence of boron trifluoride etherate is described. The bicyclo(6.3.0]undecadiene(7) was elaborated from the silyl enol ether(36) using a unique intramolecular [2+2] photocycloaddition - Grob fragmentation sequence leading to (8)

  基于在三氟化硼醚化物存在下双环[6.3.0]十一碳二烯（7）的环状环化，描述了在链霉菌中发现的三喹烷倍半萜烯（±）-戊烯（1）的总合成。使用独特的分子内[2 + 2]光环加成反应，从甲硅烷基烯醇醚（36）合成了双环（6.3.0）十一碳二烯（7）-Grob片段序列导致（8）[viz（36）→（37）和（38）→（8）]，然后在三水合三水合铑的存在下进行烯化为（40）和异构化。