6-溴-4,4-二甲基硫代苯并二氢吡喃 | 112110-44-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 中文名称: 6-溴-4,4-二甲基硫代苯并二氢吡喃
• 英文名称: 6-bromo-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran
• 英文别名: 4,4-dimethyl-6-bromothiochromane；6-bromo-4,4-dimethylthiochromane；6-bromo-4,4-dimethylthiochroman；6-bromo-4,4-dimethyl-3,4-dihydrobenzothiopyran；4,4-dimethyl-6-bromothiochroman；6-bromo-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-thiochromene；6-bromo-4,4-dimethyl-2,3-dihydrothiochromene
• CAS: 112110-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrS
• 分子量: 257.194
• InChiKey: FLNJCJQFSGXLIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4,4-二甲基硫代苯并二氢吡喃 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氯化磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 他扎罗汀
  参考文献：
  名称：

  一种实用而有效的制备他扎罗汀的方法

  摘要：

  我们描述了一种从4,4-二甲基-6-溴硫代铬烷S-氧化物（9），2-甲基-3-丁炔-2-醇（10）和6-氯烟酸乙酯制备他扎罗汀的有效方法（8）。我们的合成途径比以前报道的方法优越，因为他扎罗汀是使用廉价的试剂直接制备的，而无需使用有害的有机金属化合物。该方法基于使用亚砜9作为关键原料。通过钯介导的偶联反应，通过两种不同的方法建立了靶标的C-15构架。化合物的分子结构已通过X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1021/op050080x
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基硫代色满 在 氢溴酸 、 铁粉 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溴 为溶剂， 生成 6-溴-4,4-二甲基硫代苯并二氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 4,4-dialkyl-6-halo-chromans or thiochromans useful

  摘要：

  本发明涉及一种制备中间体的过程，这些中间体可用于制备具有类视黄酸活性的化合物。这些中间体是公式所示的卤代色基和硫代色基，通过苯酚或硫代苯酚与烯烃化合物（公式中所示的起始物质）的烷基化、环化和卤代反应制备而成。 ##STR1## 在公式中，符号的含义如下：R.sub.1和R.sub.2是C.sub.1到C.sub.4烷基，R.sub.3是H或C.sub.1到C.sub.4烷基，X是氧或硫，Y是离去基团，Z是氯、溴或碘。

  公开号：

  US05420295A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴-4,4-二甲基硫代苯并二氢吡喃 、 6-乙炔基烟酸乙酯 在 6-溴-4,4-二甲基硫代苯并二氢吡喃 作用下， 以57的产率得到6-[2-(4,4-dimethylthiochroman-6yl)ethynyl]nicotinic acid ethyl ester S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 646-650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient copper(I)-catalyzed C–S cross-coupling of thiols with aryl halides in an aqueous two-phase system
  作者：Xin-Yan Zhang、Xiao-Yan Zhang、Sheng-Rong Guo

  DOI：10.1080/17415993.2010.547197

  日期：2011.2.1

  A mild and convenient C–S bond formation reaction catalyzed by CuI/L-proline in an aqueous two-phase system was achieved, providing a simple method for the synthesis of aryl sulfides in good yields.

  CuI/L-脯氨酸在水性两相体系中实现了温和方便的 C-S 键形成反应，为合成芳基硫化物的高产率提供了一种简单的方法。
• [EN] SPIROXAZOLIDINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROXAZOLIDINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012024183A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式（I）的螺环胺是生长抑素亚型受体5（SSTR5）的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗敏感的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• Disubstituted chalcone oximes as selective agonists of RAR retinoid receptors
  申请人：Tsang Yin Kwok

  公开号：US20050148590A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of the formula where the variables are as defined in the specification, are useful for preventing or treating emphysema and related pulmonary conditions of mammals and other diseases and conditions which are responsive to RAR γ agonist retinoids, such as skin related diseases, including but not limited to acne and psoriasis.

  式中变量的定义如规范中所述，对于预防或治疗哺乳动物的肺气肿和相关肺部疾病以及其他对RARγ激动剂类维生素A酸类药物敏感的疾病和病况是有用的，例如皮肤相关疾病，包括但不限于痤疮和牛皮癣。
• Process for the preparation of Tazarotene
  申请人：Frigoli Samuele

  公开号：US20060205950A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Tazarotene is prepared by deoxygenation of the corresponding S-oxide, in turn obtained according to two alternative synthetic pathways.

  Tazarotene是通过对应的S-氧化物脱氧制备的，而S-氧化物则是根据两种替代合成途径获得的。
• 5-[phenyl-tetrahydronaphthalene-2-yl dihydronaphthalen-2-yl and heteroaryl-cyclopropyl]-pentadienoic acid derivatives having serum glucose reducing activity
  申请人：Sinha Santosh

  公开号：US20050004213A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Compounds of the formula where the variables have the meaning defined in the specification are capable of reducing serum glucose levels in diabetic mammals without the undesirable side effects of reducing serum thyroxine levels and transiently increasing triglyceride levels.

  式中变量的含义如规范中定义的那样，这些化合物能够降低糖尿病哺乳动物的血清葡萄糖水平，而不会出现降低血清甲状腺素水平和短暂增加甘油三酯水平的不良副作用。