6-氯-2-甲基(硫苯并二氢吡喃-4-酮)-1,1-二氧化物 | 175205-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 中文名称: 6-氯-2-甲基(硫苯并二氢吡喃-4-酮)-1,1-二氧化物
• 中文别名: 6-氯-2-甲基(硫代苯并二氢吡喃酮)-1,1-二氧化物；6-氯-2-甲基(硫代苯并二氢吡喃-4-酮)-1,1-二氧化物
• 英文名称: 6-chloro-2-methyl-1-thiochroman-4-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 6-Chloro-2-methyl-1,1-dioxo-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 175205-44-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃S
• 分子量: 244.699
• InChiKey: XYDOFTXQCQDRSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并噻因-4-酮 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以86%的产率得到6-氯-2-甲基(硫苯并二氢吡喃-4-酮)-1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-4H-1-苯并噻喃-4-酮和4H-1-苯并吡喃-4-酮的二甲基二环氧乙烷氧化中的化学和非对映选择性。4H-1-苯并噻喃-4-酮1-氧化物的反常活性。

  摘要：

  通过二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化1-硫代发色酮1-3产生相应的亚砜4-6或砜7-9；它们的相对量取决于所用氧化剂的量。由于在DMD攻击期间小的空间差异，在2-取代的1-硫代发色酮2和3的磺氧化中观察到低的非对映选择性。在1-硫代色酮10-12的DMD氧化中发现了一种不寻常的反应模式，其中亚砜13-15对亲电子氧化剂的反应性高于相应的硫化物。所观察到的异常现象可以通过砜形成的过渡结构（TS）的环空稳定来解释，该结构通过亚砜中的有利构象效应而得以促进。

  DOI：

  10.1021/jo001469f