6-硝基硫代苯并二氢吡喃-4-酮 | 89444-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 中文名称: 6-硝基硫代苯并二氢吡喃-4-酮
• 英文名称: 6-nitrothiochroman-4-one
• 英文别名: 6-nitro-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 89444-03-1
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: LTIWZGCRKUPJMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基硫代苯并二氢吡喃-4-酮 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以29%的产率得到6-nitrothiochroman-4-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶L的小分子抑制剂结合功能化的环稠合的分子框架

  摘要：

  组织蛋白酶L是在多种恶性肿瘤中上调的半胱氨酸蛋白酶，在癌细胞的侵袭和迁移中起重要作用。它是开发小分子抑制剂的有吸引力的目标，小分子抑制剂可能被证明是限制或阻止癌症转移的治疗剂是有益的。我们之前已经确定了一系列结构上不同的基于硫半脲酮的抑制剂，这些抑制剂结合了二苯甲酮和硫代苯并二氢吡喃酮分子支架。本文中，我们报告了这项工作的重要扩展，旨在探索具有氮原子掺入（基于二氢喹啉）和碳原子排他性（基于四氢萘）的稠合芳基-烷基环分子系统。此外，类似物还包含氧气（基于苯并二氢吡喃酮），硫（基于硫代苯并二氢吡喃酮），亚砜，抗组织蛋白酶L时，其活性最强的化合物（7-溴二氢喹啉硫代半碳zone酮48）为50 <500 nM），IC 50  = 164 nM。所评估的所有化合物均不作为组织蛋白酶B抑制剂而处于非活性状态（IC 50 > 10,000 nM），因此，对于该组织中最活跃的组织蛋白酶L抑制剂，其选择性（

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.025
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-硝基硫代苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  作为组织蛋白酶L抑制剂的硫代苯并二氢吡喃酮硫半碳zone类似物的合成和生化评估。

  摘要：

  通过化学合成制备了一系列36个主要在C-6位官能化的包含硫代苯并二氢吡喃酮分子骨架的thiosemicarbazone类似物，并将其评估为组织蛋白酶L和B的抑制剂。该组中最有希望的抑制剂对组织蛋白酶L具有选择性，并显示出IC50值在低纳摩尔范围内。在几乎所有情况下，硫代苯并二氢吡喃酮硫化物类似物均比其相应的硫代苯并二氢吡喃酮砜衍生物具有更好的组织蛋白酶L抑制作用。毫无例外，所评估的化合物对组织蛋白酶B无活性（IC50> 10000 nM）。最有效的组织蛋白酶L抑制剂（IC50 = 46 nM）被证明是6,7-二氟类似物4。小分子已知的结构-活性关系，

  DOI：

  10.1021/ml200299g

文献信息

• [EN] DIHYDROBENZOPYRAN, THIOCHROMAN, TETRAHYDROQUINOLEINE AND TETRAHYDRONAPHTALENE DERIVATIVES AND THEIR USE IN ANTICANCER THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROBENZOPYRANE, DE THIOCHROMANE, DE TÉTRAHYDROQUINOLÉINE ET DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE ET LEUR UTILISATION DANS LA THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：UNIV LIEGE

  公开号：WO2012107262A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  New dihydrobenzopyran, thiochroman, tetrahydroquinoleine and tetrahydronaphthalene derivatives and their use in anti-cancer therapy with the general formula (I).

  新的二氢苯并吡喃、硫代色满、四氢喹啉和四氢萘衍生物及其在抗癌疗法中的应用，其一般公式为（I）。
• Dihydrobenzopyran, thiochroman, tetrahydroquinoleine and tetrahydronaphthalene derivatives and their use in anti-cancer therapy
  申请人：Université de Liège

  公开号：EP2487171A1

  公开（公告）日：2012-08-15

  New dihydrobenzopyran, thiochroman, tetrahydroquinoleine and tetrahydronaphthalene derivatives and their use in anti-cancer therapy with the general formula :

  新的二氢苯并吡喃、硫代色满、四氢喹啉和四氢萘衍生物及其在抗癌疗法中的应用，其通用公式为：
• [EN] TRICYCLIC PYRAZOL AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS TRICYCLIQUES DE PYRAZOLAMINE
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2011058149A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  This invention relates to compounds of Formula (I*) as Pi3k inhibitors for treating autoimmune diseases, inflammatory disorders, multiple sclerosis and other diseases like cancers.

  这项发明涉及到 Formula (I*) 的化合物作为 Pi3k 抑制剂，用于治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、多发性硬化等疾病，以及癌症等其他疾病。
• [EN] ROR-GAMMA MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE ROR-GAMMA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2015145371A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention relates to a compound of formula I, or an isotopic form, stereoisomer, a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a polymorph, a prodrug, N-oxide or S-oxide thereof; and processes for their preparation. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing the compounds and their use in the treatment of diseases or disorders mediated by RORγ.

  本发明涉及公式I的化合物，或其同位素形式、立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物、多晶形式、前药、N-氧化物或S-氧化物；以及它们的制备方法。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗由RORγ介导的疾病或紊乱中的用途。
• Synthesis and Evaluation of Thiochroman-4-One Derivatives as Potential Leishmanicidal Agents
  作者：Esteban Vargas、Fernando Echeverri、Iván Vélez、Sara Robledo、Wiston Quiñones

  DOI：10.3390/molecules22122041

  日期：——

  biological activities due to their structural relationship with chromones (benzopyrans), which are widely known as privileged scaffolds in medicinal chemistry. In this work, we report the synthesis of 35 thiochromone derivatives and the in vitro antileishmanial and cytotoxic activities. Compounds were tested against intracellular amastigotes of Leishmania panamensis and cytotoxic activity against human monocytes

  含S的杂环化合物苯并噻喃或噻吩并二甲酮因其与色酮（苯并吡喃）的结构关系而具有突出的生物活性，苯并噻吩在医药化学中被广泛称为特权支架。在这项工作中，我们报告了35种噻吩酮衍生物的合成以及体外抗衰老和细胞毒活性。测试了化合物对泛美利什曼原虫的胞内变形虫和对人单核细胞的细胞毒活性（U-937 ATCC CRL-1593.2）。带有乙烯基砜部分4h，4i，4j，4k，4l和4m的化合物表现出最高的抗菌活性，EC50值低于10μM，对化合物4j和4l的选择性指数超过100。当双键或砜部分被除去时，活性降低。