硫代苯并二氢吡喃-3-酮 | 16895-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 中文名称: 硫代苯并二氢吡喃-3-酮
• 英文名称: thiochroman-3-one
• 英文别名: Thiochroman-3-on；4H-thiochromen-3-one
• CAS: 16895-58-2
• 化学式: C₉H₈OS
• mdl: MFCD08437618
• 分子量: 164.228
• InChiKey: KLYMTKVJYHTFIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  硫代色满-4-酮	2,3-dihydro-4H-[1]benzothiopyran-4-one	3528-17-4	C9H8OS	164.228
  ——	4-methylenethiochromane	59867-52-6	C10H10S	162.255
  ——	2-<(carboxymethyl)thio>benzeneacetic acid	65927-22-2	C10H10O4S	226.253
  ——	ethyl 2-(ethoxycarbonylmethylthio)phenylethanoate	18926-44-8	C14H18O4S	282.361

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-methylthiochroman-3-one	81557-70-2	C10H10OS	178.255

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代苯并二氢吡喃-3-酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-methylthiochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  The preparation of some thiochroman-3-ones and derivatives

  摘要：

  使用2,3-二氢苯并[b]噻吩-2,3-二酮作为2-巯基苯乙酸的来源，方便地制备2-羧甲基噻吩基乙酸或其衍生物。这些经历Dieckmann环化反应形成3-乙酰氧基苯并噻吩，可以水解为噻色烷-3-酮。其中一些的进一步反应被描述。

  DOI：

  10.1139/v82-038
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 5.0~60.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 硫代苯并二氢吡喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Lamm, Bo; Aurell, Carl-Johan, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 197 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonyl 1,2-transposition through triflate-mediated α-amination
  作者：Zhao Wu、Xiaolong Xu、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1126/science.abl7854

  日期：2021.11.5

  Chemists devote tremendous effort to the precise placement of oxygens in molecular frameworks. Wu et al . report a convenient method to shift the oxygen in a carbonyl group to an adjacent carbon center. After activation of the oxygen to an alkenyl triflate, cooperative catalysis by palladium and norbornene adds nitrogen to the neighboring carbon while displacing the triflate with hydride. Hydrolysis then produces the desired shifted ketone. The protocol is well suited to late-stage variation of complex molecules during drug optimization. —JSY

  标题：酮转移的谨慎编排 化学家们致力于在分子框架中精确放置氧原子。吴等人报告了一种方便的方法，将羰基中的氧转移到相邻的碳中心。在将氧活化为烯基三氟乙酸酯后，钯和环辛烯的协同催化作用在邻近碳上加入氮，同时用氢化物取代三氟乙酸酯。然后水解产生所需的转移酮。该协议非常适合在药物优化期间对复杂分子进行后期变异。 —JSY
• Certain benzo-(pyrano and thiopyrano)-pyridines, useful as CNS agents
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04604397A1

  公开（公告）日：1986-08-05

  Disclosed are the compounds of formula I ##STR1## wherein X represents oxygen or sulfur; ring A is unsubstituted or substituted by one to three identical or different substituents selected from hydroxy, hydroxy-lower alkyl, etherified hydroxy, etherified hydroxy-lower alkyl, acyloxy, acyloxy-lower alkyl, halogen, lower alkyl, trifluoromethyl, amino, mono- and di-lower alkylamino and acylamino; or ring A is substituted by one lower alkylenedioxy; R represents hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; R.sub.1 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkylthio-lower alkyl, amino, acylamino, (amino, mono- or di-lower alkylamino)-lower alkyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, carbamoyl or mono- or di-lower alkylcarbamoyl; R.sub.2 to R.sub.5 represent hydrogen or lower alkyl; the dehydro derivatives thereof with a double bond at the 1,2-position, or at the 1,10b-position in which case R.sub.5 is absent; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; methods for their synthesis; pharmaceutical compositions thereof; and use thereof as psychactive agents for the treatment of central nervous system disorders.

  公开了公式I的化合物，其中X代表氧或硫；环A未取代或被一个至三个相同或不同的取代基取代，所述取代基选自羟基、羟基较低烷基、醚化的羟基、醚化的羟基较低烷基、酰氧基、酰氧基较低烷基、卤素、较低烷基、三氟甲基、氨基、单烷基氨基和二烷基氨基以及酰氨基；或环A被一个较低烷基二氧基取代；R代表氢、较低烷基或芳基较低烷基；R.sub.1代表氢、较低烷基、较低烷硫基、氨基、酰氨基、（氨基、单烷基氨基或二烷基氨基）较低烷基、羧基、较低烷氧羰基、氨基甲酰基或单烷基或二烷基氨基甲酰基；R.sub.2到R.sub.5代表氢或较低烷基；具有1,2-位置处的双键的脱氢衍生物，或者在1,10b-位置处的双键，此时R.sub.5不存在；或其药学上可接受的盐；其合成方法；其药物组成物；以及作为治疗中枢神经系统疾病的精神活性剂的用途。
• Reactions of some 2H-Chromenes and 2H-Thiochromenes with triazolinediones
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B. Mark Heron

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00874-8

  日期：1995.11

  Simple 2H-chromenes and 2H-thiochromenes form the [2+2]-adducts, tetrahydro[1]benzo(thio)pyrano[3,4-c] [1,2]diazeto[1,2-a][1,2,4]triazoles, with triazolinediones, whereas their 3- and 4-bromo and the corresponding cycloalkylamino derivatives undergo an overall etectrophilic substitution sequence.

  简单的2 ħ -chromenes和2个ħ -thiochromenes形成[2 + 2] -adducts，四氢[1]苯并（硫）吡喃并[3,4- c ^ ] [1,2] diazeto [ 1，2-一个] [ 1,2，4 ]三唑，与triazolinediones，而他们的3-和4 -溴和相应的环烷基的衍生物经历的整体etectrophilic替代序列。
• Indoles et quinoléines dérivés de la thiochromannone-3
  作者：J. Mispelter、A. Croisy、P. Jacquignon、A. Ricci、C. Rossi、F. Schiaffela

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80251-2

  日期：1977.1

  The synthesis from 3-thiochromanone of indole and quinoline derivatives is reported. The structures of the compounds obtained, which are analogs of carcinogenic nitrogen polycycles, were determined by means of mass spectrometry and high resolution NMR spectrometry. In the latter case, Nuclear Overhauser Enhancements (NOE) allow the unequivocal determination of structures. Furthermore, direct (or“through

  据报道由吲哚和喹啉衍生物的3-硫代苯并二氢吡喃酮合成。通过质谱法和高分辨率NMR光谱法确定了所获得的化合物，其是致癌的氮多环类似物。在后一种情况下，核压制强化（NOE）可以明确确定结构。此外，报告了直接（或“穿越空间”）1 H- 1 H耦合并且与NOE有关。
• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZINEDIONES AS MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR<br/>[FR] DIHYDROPYRAZINEDIONES SUBSTITUÉES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA
  申请人：SCHROEDINGER INC

  公开号：WO2022015624A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  This present application relates to compounds of Formula (I), as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present application also describes pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof and methods of using the compounds and compositions for treating neurological disorders such as schizophrenia, mild cognitive impairment and chronic neuropathic pain.

  本申请涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。本申请还描述了包括公式（I）化合物及其药学上可接受的盐的制药组合物以及使用该化合物和组合物治疗神经系统疾病，如精神分裂症、轻度认知障碍和慢性神经病痛的方法。