5-allyl-2,4-dimethoxybenzoic acid | 1134605-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-allyl-2,4-dimethoxybenzoic acid
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-5-prop-2-enylbenzoic acid
• CAS: 1134605-67-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: HOZRLEDWBDUMAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-2,4-dimethoxybenzoic acid 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三溴化硼 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素衍生物的合成及其抗癌活性：Lespeflorin I 1的首次合成

  摘要：

  描述了用于制备许多不同的抗癌天然产物补骨脂素衍生物的合成方案。使用简单的起始原料，例如取代的苯基乙酸酯和苯甲酸，采用收敛的合成方法。发达的合成路线使我们完成了类似的天然产物莱斯佩弗洛林I 1（一种温和的黑色素合成抑制剂）的首次合成。针对两种常用的前列腺癌细胞系进行了合成化合物的初步生物活性研究。结果表明，可以通过对官能团的简单修饰来控制化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.066
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-allyl-5-bromo-2,4-dimethoxybenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到5-allyl-2,4-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Psoralidin, an Anticancer Natural Product

  摘要：

  A base-catalyzed condensation of phenyl acetate with acid chloride, followed by intramolecular cyclization and microwave-assisted cross-metathes is reaction, leads to the first total synthesis of psoralidin, a natural product with a broad range of biological activities, in a highly convergent and regioselective manner.

  DOI：

  10.1021/jo8025884

文献信息

• Synthesis of Psoralidin derivatives and their anticancer activity: first synthesis of Lespeflorin I1
  作者：Pallab Pahari、Ujwal Pratim Saikia、Trinath Prasad Das、Chendil Damodaran、Jürgen Rohr

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.066

  日期：2016.6

  Synthetic scheme for the preparation of a number of different derivatives of anticancer natural product Psoralidin is described. A convergent synthetic approach is followed using simple starting materials like substituted phenyl acetic esters and benzoic acids. The developed synthetic route leads us to complete the first synthesis of an analogous natural product Lespeflorin I1, a mild melanin synthesis

  描述了用于制备许多不同的抗癌天然产物补骨脂素衍生物的合成方案。使用简单的起始原料，例如取代的苯基乙酸酯和苯甲酸，采用收敛的合成方法。发达的合成路线使我们完成了类似的天然产物莱斯佩弗洛林I 1（一种温和的黑色素合成抑制剂）的首次合成。针对两种常用的前列腺癌细胞系进行了合成化合物的初步生物活性研究。结果表明，可以通过对官能团的简单修饰来控制化合物的生物活性。
• Total Synthesis of Psoralidin, an Anticancer Natural Product
  作者：Pallab Pahari、Jürgen Rohr

  DOI：10.1021/jo8025884

  日期：2009.4.3

  A base-catalyzed condensation of phenyl acetate with acid chloride, followed by intramolecular cyclization and microwave-assisted cross-metathes is reaction, leads to the first total synthesis of psoralidin, a natural product with a broad range of biological activities, in a highly convergent and regioselective manner.