(Z)-5-benzylidene-3-(n-butyl)oxazolidine-2,4-dione | 1263037-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-3-(n-butyl)oxazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-benzylidene-3-butyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 1263037-01-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: BQIVLHJRGQDZBU-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 N-butyl-3-phenylpropynamide 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(Z)-5-benzylidene-3-(n-butyl)oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  大气CO 2对草唑酰胺对恶唑烷-2,4-二酮的有机催化羧基环化

  摘要：

  首次使用1,5,7-三氮杂双环-[4.4.0] dec-5-ene（TBD）实现了用CO 2将炔丙基酰胺与CO 2的无金属羧基环化为恶唑烷-2,4-二酮。作为有机催化剂。该方法允许有效和选择性地合成各种（Z）5-亚烷基1,3-恶唑烷-2,4-二酮，并且在温和的反应条件下，各种官能团均具有良好的耐受性。理论研究表明，TBD的双功能活性（碱/氢键供体）在加速该反应中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/c8gc03929a

文献信息

• A novel synthesis of oxazolidine-2,4-diones via an efficient fixation of CO₂with 3-aryl-2-alkynamides
  作者：Guofei Chen、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c0ob00550a

  日期：——

  A very mild protocol for fixation of carbon dioxide with 2-alkynamides in DMSO at 30 °C using a CO2 balloon in the presence of K2CO3 has been developed, which leads to an efficient assembly of oxazolidine-2,4-diones. It is observed that the regioselectivity was controlled by the aryl group.

  开发了一种温和的二氧化碳固定化方案，在30°C下，于DMSO中使用CO2气球，并在K2CO3存在下，通过2-炔酰胺实现二氧化碳的固定化，从而高效合成噁唑烷-2,4-二酮。研究表明，区域选择性受芳基团的控制。
• Organocatalyzed carboxylative cyclization of propargylic amides with atmospheric CO₂ towards oxazolidine-2,4-diones
  作者：Hui Zhou、Sen Mu、Bai-Hao Ren、Rui Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c8gc03929a

  日期：——

  The metal-free carboxylative cyclization of propargylic amides with CO2 to oxazolidine-2,4-diones was achieved for the first time employing 1,5,7-triaza-bicyclo-[4.4.0]dec-5-ene (TBD) as an organocatalyst. This method allows for the efficient and selective synthesis of a variety of (Z) 5-alkylidene 1,3-oxazolidine-2,4-diones, and a variety of functional groups are well-tolerated under mild reaction

  首次使用1,5,7-三氮杂双环-[4.4.0] dec-5-ene（TBD）实现了用CO 2将炔丙基酰胺与CO 2的无金属羧基环化为恶唑烷-2,4-二酮。作为有机催化剂。该方法允许有效和选择性地合成各种（Z）5-亚烷基1,3-恶唑烷-2,4-二酮，并且在温和的反应条件下，各种官能团均具有良好的耐受性。理论研究表明，TBD的双功能活性（碱/氢键供体）在加速该反应中起关键作用。