(+/-)-7,12-dimethybenzanthracene trans-5,6-dihydrodiol | 16644-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-7,12-dimethybenzanthracene trans-5,6-dihydrodiol
• 英文别名: trans-5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-DMBA；trans-5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-7,12-dimethylbenzanthracene；trans-5,6-Dihydro-5,6-dihydroxy-7,12-dimethylbenz[a]anthracene；(5S,6S)-7,12-dimethyl-5,6-dihydrobenzo[a]anthracene-5,6-diol
• CAS: 16644-15-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: SGVWCDYKBWRHKJ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-7,12-dimethybenzanthracene trans-5,6-dihydrodiol 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (5S,6S)-5-acetoxy-7,12-dimethyl-5,6-dihydro-benzo[a]anthracen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic opening of a polycyclic aromatic K-region epoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a044
• 作为产物：
  描述：

  7,12-dimethybenzanthracene 5,6-dione 在 钾硼氢 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-7,12-dimethybenzanthracene trans-5,6-dihydrodiol
  参考文献：
  名称：

  Resolution and absolute configuration of K-region trans dihydrodiols from polycyclic aromatic hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a024

文献信息

• Solvolysis of K-region arene oxides: substituent effects on reactions of benz[a]anthracene 5,6-oxide
  作者：Nashaat T. Nashed、Suresh K. Balani、Richard J. Loncharich、Jane M. Sayer、David Y. Shipley、Ram S. Mohan、Dale L. Whalen、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00010a036

  日期：1991.5

  dioxane-water and in methanol at 25 o C are reported. These substitutions result in >150-fold differences in their rates of acid-catalyzed solvolysis and cause marked changes in the distribution of solvent adducts and phenols resulting from isomerization. Optically pure BA-O, 7-MBA-O, 12-MBA-O, and 7,12-DMBA-O as well as their optically pure trans dihydrodiols were utilized to determine the point of attack by

  苯并 [a] 蒽 5,6-氧化物 (BA-O) 在取代 1 (1-MBA-O)、4 (4-MBA-O)、7 ( 7-MBA-O)、11 (11-MBA-O) 和 12 (12-MBA-O)、7,12-二甲基取代 (7,12-DMBA-O) 和 7-溴取代1:9 二恶烷-水和甲醇在 25 o C 报告。这些取代导致其酸催化溶剂分解的速率差异 > 150 倍，并导致异构化导致的溶剂加合物和酚类的分布发生显着变化。利用光学纯的 BA-O、7-MBA-O、12-MBA-O 和 7,12-DMBA-O 以及它们的光学纯反式二氢二醇来确定水解反应中水的攻击点
• K-Region<i>trans</i>-Dihydrodiols of Polycyclic Arenes; An Efficient and Convenient Preparation from<i>o</i>-Quinones or<i>o</i>-Diphenols by Reduction with Sodium Borohydride in the Presence of Oxygen
  作者：Karl L. Platt、Franz Oesch

  DOI：10.1055/s-1982-29834

  日期：——
• BALANI S. K.; VAN BLADEREN P. J.; SHIRAI N.; JERINA D. M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 10, 1773-1778
  作者：BALANI S. K.、 VAN BLADEREN P. J.、 SHIRAI N.、 JERINA D. M.

  DOI：——

  日期：——