2,7-bis((trimethylsilyl)ethynyl)pyrene | 1327238-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,7-bis((trimethylsilyl)ethynyl)pyrene
• 英文别名: Bis(trimethylsilylethynyl)pyrene；trimethyl-[2-[7-(2-trimethylsilylethynyl)pyren-2-yl]ethynyl]silane
• CAS: 1327238-68-5
• 化学式: C₂₆H₂₆Si₂
• 分子量: 394.663
• InChiKey: FJQLIDADTPRNMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis((trimethylsilyl)ethynyl)pyrene 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,7-diethynylpyrene
  参考文献：
  名称：

  基于pyr和二酮吡咯并吡咯的ADA小分子供体用于有机太阳能电池

  摘要：

  通过将富电子core核与电子不足的二酮吡咯并吡咯（DPP）偶联，设计并合成了三个新的给电子小分子（SMs），Pyr（EH-DPP）2，Pyr（HD-DPP）2和PyrA（EH-DPP）2）终端，其中衍生的有机太阳能电池（OSC）表现出有趣的结构性能相关性。它表明，对于受体-施主-受体（ADA）SM ，其可溶侧链和π桥的调谐可以显着改变OSC中的短路电流密度和功率转换效率（PCE）。具有短侧链的Pyr（EH-DPP）2比Pyr（HD-DPP）2具有更宽的吸收能力和更高的空穴迁移率带有长侧链。尽管显示为平面结构，但掺有乙炔桥的PyrA（EH-DPP）2适应了不希望的边缘堆积和薄膜中的强聚集性，导致不理想的形态和与富勒烯受体的混溶性差。结果，基于Pyr（EH-DPP）2的太阳能电池的PCE高于基于Pyr（HD-DPP）2和PyrA（EH-DPP）2的太阳能电池的PCE ，表明聚芳烃与ADA的AD

  DOI：

  10.1007/s11426-016-9003-9
• 作为产物：
  描述：

  2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,7-bis((trimethylsilyl)ethynyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  2和2,7-官能化P衍生物的合成：选择性C ？的应用 H硼化

  摘要：

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[{的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[{4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），

  DOI：

  10.1002/chem.201103774

文献信息

• Trimethylsilanolate-Promoted Activation of Alkynyl Trimethylsilanes: Hiyama-Type Sonogashira Cross-Coupling for the Synthesis of Arylene–Ethynylene-Linked Porphyrin Arrays
  作者：Mitsuhiko Morisue、Nanase Ohno、Genki Saito、Miho Kawanishi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02879

  日期：2022.3.4

  such as the Glaser homocoupling. The rate-determining oxidative addition step results in the unexpected kinetic competition with the Glaser homocoupling, which is desired to be circumvented. We here propose two sets of improved strategies for the synthesis of arylene–ethynylene-linked porphyrin arrays from the meso-brominated porphyrin and alkynes. First, we explored the solvent-modulated approach employing

  为了合成内消旋-亚乙炔-共轭卟啉阵列，Sonogashira 交叉偶联反应可以直接构建 C(sp)–C(sp 2 ) 键，但该反应通常伴随着副反应，例如 Glaser 同源偶联。决定速率的氧化加成步骤导致与 Glaser 同源偶联的意外动力学竞争，这是需要规避的。我们在这里提出了两组改进的策略，用于从中间体合成亚芳基 - 亚乙炔基连接的卟啉阵列-溴化卟啉和炔烃。首先，我们探索了采用二氯甲烷作为反应溶剂的溶剂调节方法，以最大限度地减少作为格拉泽同偶联中间体的乙炔铜二聚体的形成，但该方法的范围有限。随后，我们开发了三甲基硅烷醇促进的 Hiyama 型方法，该方法通过在无胺条件下使用三甲基硅烷醇钾激活炔基三甲基硅烷 (TMS)。后一种方法不仅有利于跳过 TMS 组的预脱甲硅烷基化，而且有利于实现出色的分离产率。
• Diruthenium Complexes with Bridging Diethynyl Polyaromatic Ligands: Synthesis, Spectroelectrochemistry, and Theoretical Calculations
  作者：Jing Zhang、Ming-Xing Zhang、Chao-Fang Sun、Meng Xu、František Hartl、Jun Yin、Guang-Ao Yu、Li Rao、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00276

  日期：2015.8.24

  This work describes syntheses and electrochemical, spectroscopic, and bonding properties in a new series of dinuclear ruthenium(II) complexes bridged by polyaromatic (biphenyl, fluorene, phenanthrene, and pyrene) alkynyl ligands. Longitudinal expansion of the g-conjugated polyaromatic core of the bridging ligands caused a reduced potential difference between the anodic steps and reinforced their bridge-localized nature, as evidenced by UV/vis/near-IR and IR spectroelectrochemical data combined with DFT and TDDFT calculations. Importantly, the intricate multiple IRw nu(C equivalent to C) absorption bands for the singly oxidized states imply a thermal population of a range of conformers (rotamers) with distinct electronic character. This behavior was demonstrated with more accurate DFT calculations of selected nontruncated 1e(-) oxidized complexes in three different conformations. The combined experimental and theoretical data reveal that thermally populated rotamers featuring various mutual orientations of the ligated metal termini and the bridging diethynyl polyaromatic moieties have a significant impact on the electronic absorption and nu(C equivalent to C) wavenumbers of the singly oxidized systems.
• Synthesis of 2‐ and 2,7‐Functionalized Pyrene Derivatives: An Application of Selective CH Borylation
  作者：Andrew G. Crawford、Zhiqiang Liu、Ibraheem A. I. Mkhalid、Marie‐Hélène Thibault、Nicolle Schwarz、Gilles Alcaraz、Andreas Steffen、Jonathan C. Collings、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201103774

  日期：2012.4.16

  7‐bis(R)‐pyrenes with R=BF3K (3), Br (4), OH (5), B(OH)2 (6), and OTf (7). Using these nominally nucleophilic and electrophilic derivatives as coupling partners in Suzuki–Miyaura, Sonogashira, and Buchwald–Hartwig cross‐coupling reactions, we obtained 2,7‐bis(R)‐pyrenes with R=(4‐CO2C8H17)C6H4 (8), Ph (9), C≡CPh (10), C≡C[4‐B(Mes)2}C6H4] (11), C≡CTMS (12), C≡C[(4‐NMe2)C6H4] (14), C≡CH (15), N(Ph)[(4‐OMe)C6H4]

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），
• A-D-A small molecule donors based on pyrene and diketopyrrolopyrrole for organic solar cells
  作者：Jing-Qi Xu、Wenqing Liu、Shi-Yong Liu、Jun Ling、Jiangquan Mai、Xinhui Lu、Chang-Zhi Li、Alex K. -Y. Jen、Hongzheng Chen

  DOI：10.1007/s11426-016-9003-9

  日期：2017.4

  Three new electron donating small molecules (SMs), Pyr(EH-DPP)2, Pyr(HD-DPP)2 and PyrA(EH-DPP)2, are designed and synthesized through coupling electron rich pyrene core with electron deficient diketopyrrolopyrrole (DPP) terminals, of which the derived organic solar cells (OSCs) exhibit interesting structure-performance correlation. It shows that the tune of their solubilizing side chains and π-bridge

  通过将富电子core核与电子不足的二酮吡咯并吡咯（DPP）偶联，设计并合成了三个新的给电子小分子（SMs），Pyr（EH-DPP）2，Pyr（HD-DPP）2和PyrA（EH-DPP）2）终端，其中衍生的有机太阳能电池（OSC）表现出有趣的结构性能相关性。它表明，对于受体-施主-受体（ADA）SM ，其可溶侧链和π桥的调谐可以显着改变OSC中的短路电流密度和功率转换效率（PCE）。具有短侧链的Pyr（EH-DPP）2比Pyr（HD-DPP）2具有更宽的吸收能力和更高的空穴迁移率带有长侧链。尽管显示为平面结构，但掺有乙炔桥的PyrA（EH-DPP）2适应了不希望的边缘堆积和薄膜中的强聚集性，导致不理想的形态和与富勒烯受体的混溶性差。结果，基于Pyr（EH-DPP）2的太阳能电池的PCE高于基于Pyr（HD-DPP）2和PyrA（EH-DPP）2的太阳能电池的PCE ，表明聚芳烃与ADA的AD