1,2-bis(benzylsulfinyl)ethane | 90301-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(benzylsulfinyl)ethane
• 英文别名: 1,1'-[Ethane-1,2-diylbis(sulfinylmethylene)]dibenzene；2-benzylsulfinylethylsulfinylmethylbenzene
• CAS: 90301-83-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S₂
• 分子量: 306.45
• InChiKey: XYAOBAWQWCRYEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(benzylsulfinyl)ethane 在 potassium permanganate 作用下， 生成 1,2-bis-phenylmethanesulfonyl-ethane
  参考文献：
  名称：

  Fromm; Benzinger; Schaefer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 394, p. 331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzylmercaptide 在 硝酸 作用下， 生成 1,2-bis(benzylsulfinyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Fromm; Benzinger; Schaefer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 394, p. 331

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙苯 在 (R,R)-N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminochromium(III) chloride 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 1,2-bis(benzylsulfinyl)ethane 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 对苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以18%的产率得到肉桂酰氟
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基 C–H 氟化

  摘要：

  报道了使用亲核氟化物源的第一个催化烯丙基 CH 氟化反应。在 Pd/Cr 助催化剂体系的影响下，简单的烯烃底物与 Et3N·3HF 以高收率和高支化：线性区域选择性进行氟化。温和的条件和广泛的范围使该反应成为从预官能化底物制备烯丙基氟化物的既定方法的有力替代方法。

  DOI：

  10.1021/ja407223g

文献信息

• Allylic CH Alkylation of Unactivated α-Olefins: Serial Ligand Catalysis Resumed
  作者：Andrew J. Young、M. Christina White

  DOI：10.1002/anie.201101654

  日期：2011.7.18

  A delicate interplay of several kinetically labile ligands is required for reactions that proceed through serial ligand catalysis mechanisms. An investigation of the disruption of this balance has enabled the development of a method for the intermolecular allylic CH alkylation of unactivated as well as activated α‐olefins (see example, Bn=benzyl).

  通过系列配体催化机制进行的反应需要几个动力学不稳定的配体之间的微妙相互作用。这种平衡的破坏的调查已使的方法的发展的分子间烯丙基Ç  H的未活化的烷基化以及活化的α烯烃（见实施例，BN =苄基）。
• A Sulfoxide-Promoted, Catalytic Method for the Regioselective Synthesis of Allylic Acetates from Monosubstituted Olefins via C−H Oxidation
  作者：Mark S. Chen、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja039107n

  日期：2004.2.1

  promote C-H oxidation versus Wacker oxidation chemistry and to control the regioselectivity in the C-H oxidation products. A catalytic method for the direct C-H oxidation of monosubstituted olefins to linear (E)-allylic acetates in high regio- and stereoselectivities and preparatively useful yields is described. The method using benzoquinone as the stoichiometric oxidant and 10 mol % of Pd(OAc)2 or Pd(O2CCF3)2

  亚砜与 Pd(II) 盐的连接显示出选择性促进 CH 氧化与 Wacker 氧化化学相比，并控制 CH 氧化产物中的区域选择性。描述了一种用于将单取代烯烃直接 CH 氧化成线性 (E)-烯丙基乙酸酯的催化方法，该方法具有高区域选择性和立体选择性以及制备性有用的产率。发现使用苯醌作为化学计量氧化剂和 10 mol% Pd(OAc)2 或 Pd(O2CCF3)2 作为催化剂在 DMSO/AcOH (1:1) 溶液中的方法与广泛的官能度兼容（例如，酰胺、氨基甲酸酯、酯和醚，参见表 2)。发现添加 DMSO 对促进 CH 氧化途径至关重要，单独使用 AcOH 或与多种介电介质结合使用，导致混合物有利于瓦克型氧化产物（表 1，S3）。为了探索 DMSO 作为配体的作用，形成了双亚砜 Pd(OAc)2 络合物 1，发现它是一种有效的 CH 氧化催化剂，在不存在 DMSO 的情况下（方程式 2、3）。此外，催化剂
• A Bulky Disulfoxide Ligand for Pd-Catalyzed Oxidative Allylic C–H Amination with 2,2,2-Trichloroethyl Tosyl Carbamate
  作者：You-Gui Li、Li Li、Ming-Yue Yang、Gang He、Eric Assen B. Kantchev

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03089

  日期：2017.5.5

  Challenging substrates and conditions in homogeneous catalysis pose stringent demands on the ligands used. A novel, bulky, 1-adamantyl-substituted disulfoxide ligand designed after a systematic evaluation of the electronic and steric properties of disulfoxide substituents permits the allylic oxidative C–N coupling reaction to proceed at lower catalyst loading while requiring a smaller excess of reagents

  在均相催化中具有挑战性的底物和条件对所用的配体提出了严格的要求。在对二亚砜取代基的电子和空间特性进行系统评估之后，设计了一种新颖的，大体积的1-金刚烷基取代的二亚砜配体，使烯丙基氧化C-N偶联反应可以在较低的催化剂负载量下进行，而所需的试剂用量则更少。另外，当使用TsNHCOOCH 2 CCl 3（一种允许在酸性和碱性条件下将产物脱保护的新型试剂）时，该配体可提高收率。
• Selective and regiospecific oxidation of dithiaalkanes in a gold(III) catalyzed phase-transfer process
  作者：F. Gasparrini、M. Giovannoli、D. Misiti、G. Natile、G. Palmieri

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85115-7

  日期：1984.1

  The oxidation of dithiaalkanes has been carried on in a gold(III) catalyzed phase-transfer process. Using a higher concentration of catalyst and oxidant (procedure ) the bis(benzylthio)alkanes Bz-S-(CH2)-S-Bz (Bz = benzyl) were ·Oxidized to the corresponding monosulfoxide when n = 1 and to disulfoxide [bis(benzylsulfinyl)alkanes] when n = 2, 3, 4, 5, and 8. In more diluite conditions (procedure ) high

  二硫代烷烃的氧化已在金（III）催化的相转移过程中进行。使用较高浓度的催化剂和氧化剂（步骤），将双（苄硫基）烷烃Bz-S-（CH 2）-S-Bz（Bz =苄基）·当n = 1时氧化为相应的单亚砜，然后氧化为二亚砜[bis [苄基亚砜基]烷烃]，当n = 2、3、4、5和8时。在更多的稀释条件下（过程），在n =·2和3的情况下，也获得高产率的一氧化二氢，而对n =的选择性降低4、5和8。在实验条件下，不对称二硫代烷烃RS-（CH 2）3 -SR'（RR'= BzPh，BzCy，CyPh; Ph =苯基，Cy =环己基）的氧化具有区域特异性，导致仅形成一种单亚砜（RR'= BzPh）或导致两种单亚砜的形成，但产率不同（RR'= BzCy和CyPh）；在所有情况下，烷基和受阻较少的硫原子优先被氧化。
• Lin, Song; Song, Chun-Xiao; Cai, Gui-Xin, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12901 - 12903
  作者：Lin, Song、Song, Chun-Xiao、Cai, Gui-Xin、Wang, Wen-Hua、Shi, Zhang-Jie

  DOI：——

  日期：——