benzyl (2S)-3-[4-bis(2-methylpropylamino)phosphoryloxyphenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 213698-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-3-[4-bis(2-methylpropylamino)phosphoryloxyphenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 213698-01-2
• 化学式: C₃₂H₄₂N₃O₆P
• 分子量: 595.676
• InChiKey: LTESKOSPRGXKCU-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-3-[4-bis(2-methylpropylamino)phosphoryloxyphenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-3-[4-bis(2-methylpropylamino)phosphoryloxyphenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  用于含磷酸酪氨酸肽的 Fmoc 合成的 N,N'-二烷基二酰胺型磷酸酯保护基团：烷基基团的优化

  摘要：

  研究了三种 Fmoc-磷酸酪氨酸衍生物的合成和评估，其中磷酸基团被保护为 N,N'-二烷基二酰胺（烷基 = Prn、Pri 和 Bui）。所有衍生物均以晶体形式获得，其中以合成衍生物(4c)的制备容易性和裂解性能最好。含甲硫氨酸的肽 H-Tyr(PO3H2)-Val-Pro-Met-Leu-OH 的固相合成可以毫无问题地完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1887
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-diisobutyl-diamidophosphoryl chloride 、 N-(苄氧羰基)-L-酪氨酸苄酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到benzyl (2S)-3-[4-bis(2-methylpropylamino)phosphoryloxyphenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于含磷酸酪氨酸肽的 Fmoc 合成的 N,N'-二烷基二酰胺型磷酸酯保护基团：烷基基团的优化

  摘要：

  研究了三种 Fmoc-磷酸酪氨酸衍生物的合成和评估，其中磷酸基团被保护为 N,N'-二烷基二酰胺（烷基 = Prn、Pri 和 Bui）。所有衍生物均以晶体形式获得，其中以合成衍生物(4c)的制备容易性和裂解性能最好。含甲硫氨酸的肽 H-Tyr(PO3H2)-Val-Pro-Met-Leu-OH 的固相合成可以毫无问题地完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1887