(3-aminoazetidin-1-yl)cyclopropylmethanone | 1339749-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-aminoazetidin-1-yl)cyclopropylmethanone
• 英文别名: Methanone, (3-amino-1-azetidinyl)cyclopropyl-；(3-aminoazetidin-1-yl)-cyclopropylmethanone
• CAS: 1339749-29-9
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• 分子量: 140.185
• InChiKey: QEYQLSDFQMDPRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-aminoazetidin-1-yl)cyclopropylmethanone 、 8-amino-2-(3-fluorophenyl)-1,7-naphthyridine-5-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 GNE-495游离态
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOQUINOLINE AND NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLÉINE ET DE NAPHTYRIDINE

  摘要：

  该发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中A、R1和R2如本文所述，包括这些化合物的组合物以及利用这些化合物通过抑制MAP4K4来抑制血管生成。

  公开号：

  WO2013113669A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1-(cyclopropanecarbonyl)azetidin-3-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(3-aminoazetidin-1-yl)cyclopropylmethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOQUINOLINE AND NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLÉINE ET DE NAPHTYRIDINE

  摘要：

  该发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中A、R1和R2如本文所述，包括这些化合物的组合物以及利用这些化合物通过抑制MAP4K4来抑制血管生成。

  公开号：

  WO2013113669A1

文献信息

• 一种（3-氨基-氮杂环丁烷-1-基）-环丙基-甲酮的制备方法
  申请人：南京合巨药业有限公司

  公开号：CN110028432A

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明公开了一种（3‑氨基‑氮杂环丁烷‑1‑基）‑环丙基‑甲酮的制备方法，包括以下步骤：在碱性条件下，将氮杂环丁烷‑3‑酮盐酸盐溶于溶剂中，加入酰基化试剂反应，得到1‑环丙烷羰基‑氮杂环丁烷‑3‑酮；将1‑环丙烷羰基‑氮杂环丁烷‑3‑酮溶于溶剂中，加入苄胺，搅拌溶解后，加入还原剂，在‑5℃~5℃下反应得到（3‑苄氨基‑氮杂环丁烷‑1‑基）‑环丙基‑甲酮；将3‑硼氨基‑氮杂环丁烷‑1‑基）‑环丙基‑甲酮溶于溶剂中，在催化剂存在的条件下，与还原剂反应，得到（3‑氨基‑氮杂环丁烷‑1‑基）‑环丙基‑甲酮。本发明使用的原料价格低，来源广泛，由原有合成方法的六步反应减少为三步反应，不使用危险试剂，缩短了反应步骤，提高了反应效率。
• Structure-Based Design of GNE-495, a Potent and Selective MAP4K4 Inhibitor with Efficacy in Retinal Angiogenesis
  作者：Chudi O. Ndubaku、Terry D. Crawford、Huifen Chen、Jason W. Boggs、Joy Drobnick、Seth F. Harris、Rajiv Jesudason、Erin McNamara、Jim Nonomiya、Amy Sambrone、Stephen Schmidt、Tanya Smyczek、Philip Vitorino、Lan Wang、Ping Wu、Stacey Yeung、Jinhua Chen、Kevin Chen、Charles Z. Ding、Tao Wang、Zijin Xu、Stephen E. Gould、Lesley J. Murray、Weilan Ye

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00174

  日期：2015.8.13

  Diverse biological roles for mitogen-activated protein kinase kinase kinase kinase 4 (MAP4K4) have necessitated the identification of potent inhibitors in order to study its function in various disease contexts. In particular, compounds that can be used to carry out such studies in vivo would be critical for elucidating the potential for therapeutic intervention. A structure-based design effort coupled with property-guided optimization directed at minimizing the ability of the inhibitors to cross into the CNS led to an advanced compound 13 (GNE-495) that showed excellent potency and good PK and was used to demonstrate in vivo efficacy in a retinal angiogenesis model recapitulating effects that were observed in the inducible Map4k4 knockout mice.
• US20140343036A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ISOQUINOLINE AND NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2809652B1

  公开（公告）日：2019-05-15
• ALLOSTERIC MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3433234B1

  公开（公告）日：2021-10-27