(S)-4-(4-bromophenyl)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxypentan-2-one | 1273583-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(4-bromophenyl)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxypentan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(4-bromophenyl)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxypentan-2-one
• CAS: 1273583-96-2
• 化学式: C₁₁H₁₀BrF₃O₂
• 分子量: 311.098
• InChiKey: QQWIQHVLFHLCIY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮 、 丙酮 在 N-(8-quinolinesulfonyl)prolinamide*TFA 、 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 (S)-4-(4-bromophenyl)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxypentan-2-one 、 (R)-4-(4-bromophenyl)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（杂芳烃磺酰基）脯氨酰胺-丙酮与芳基三卤代甲基酮之间的羟醛催化反应

  摘要：

  可以通过使用N-（8-喹啉磺酰基）脯氨酰胺作为有机催化剂，通过丙酮与三卤代甲基酮的催化对映选择性交联醇醛缩合反应来制备具有季手性碳中心的对映体富集的三卤代甲基取代的醇。MO计算表明，磺酰亚胺质子和8-喹啉基氮原子之间的氢键在施加反应的对映选择性方面起重要作用。

  DOI：

  10.1021/ol2001039

文献信息

• <i>N</i>-(Heteroarenesulfonyl)prolinamides-Catalyzed Aldol Reaction between Acetone and Aryl Trihalomethyl Ketones
  作者：Noriyuki Hara、Ryota Tamura、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol2001039

  日期：2011.4.1

  can be prepared by the catalytic enantioselective cross-aldol reaction of acetone with trihalomethyl ketones by using N-(8-quinolinesulfonyl)prolinamide as an organocatalyst. The MO calculations elucidate that the hydrogen bonding between the sulfonimide proton and the 8-quinolyl nitrogen atom plays an important role in exerting the enantioselectivity of the reaction.

  可以通过使用N-（8-喹啉磺酰基）脯氨酰胺作为有机催化剂，通过丙酮与三卤代甲基酮的催化对映选择性交联醇醛缩合反应来制备具有季手性碳中心的对映体富集的三卤代甲基取代的醇。MO计算表明，磺酰亚胺质子和8-喹啉基氮原子之间的氢键在施加反应的对映选择性方面起重要作用。
• Tripeptide-Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction of Trifluoromethylated Aromatic Ketones with Acetone
  作者：Yoshihito Kohari、Kazumasa Kon、Miki Murata

  DOI：10.3987/com-18-s(f)77

  日期：——

  asymmetric aldol reaction of trifluoromethylated aromatic ketone 1 with acetone was achieved. The 3d-catalyzed aldol reaction of 1a–1j provided various aldol adducts 4a–4j with up to 81% yield and 77% ee. An investigation of the transition state via DFT calculations revealed that hydrogen bonding was important for the revelation of the enantioselectivity. The direct asymmetric aldol reaction is one of the

  实现了 H-Pro-Gly-Ala-OH (3d) 的开发，以实现一种廉价且简单的有机催化体系，用于三氟甲基化芳族酮 1 与丙酮的直接不对称羟醛反应。1a-1j 的 3d 催化醛醇反应提供了各种醛醇加合物 4a-4j，产率高达 81%，ee 为 77%。通过 DFT 计算对过渡态的研究表明，氢键对于揭示对映选择性很重要。直接不对称羟醛反应是最有用的碳-碳键形成反应之一。特别是，三氟甲基酮的直接不对称羟醛反应是一种特别有用的合成方法，因为该反应产生三氟甲基化的光学活性叔醇，它是各种生物活性化合物的部分结构。另一方面，用于不对称反应的有机催化剂在合成化学中受到关注，因为这些催化剂对环境友好且易于使用。由于这些原因，用于三氟甲基酮的直接不对称羟醛反应的有机催化剂的开发正在积极进行。然而，几乎所有用于三氟甲基酮直接不对称羟醛反应的有机催化剂都含有昂贵的手性支架，并且需要酸性助催化剂。因此，人们期待