1-[3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indol-2-yl]-5,7-dimethoxy-1,3,3,4-tetramethyl-2H-pyrrolo[1,2-a]indole | 1238398-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-[3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indol-2-yl]-5,7-dimethoxy-1,3,3,4-tetramethyl-2H-pyrrolo[1,2-a]indole
• CAS: 1238398-94-1
• 化学式: C₃₃H₃₅BrN₂O₄
• 分子量: 603.556
• InChiKey: IIYBGZDPEFRTDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-3-甲基吲哚 、 3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole 、 丙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到1-[3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indol-2-yl]-5,7-dimethoxy-1,3,3,4-tetramethyl-2H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Reactions of 3-Substituted-4,6-dimethoxyindoles with Ketones

  摘要：

  活化的 3-取代-4,6-二甲氧基吲哚在盐酸存在下与丙酮和苯乙酮发生酸催化缩合反应，生成吡咯并[a]吲哚。使用两种吲哚 1:1 的混合物同样可以生成混合吡咯并[a]吲哚。研究发现，该反应对酸性很敏感，在对甲苯磺酸存在下，3:2 的螺缩合产物优先形成。

  DOI：

  10.1071/ch10137

文献信息

• Acid-Catalyzed Reactions of 3-Substituted-4,6-dimethoxyindoles with Ketones
  作者：Kasey Wood、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1071/ch10137

  日期：——

  Activated 3-substituted-4,6-dimethoxyindoles undergo acid catalyzed condensation with acetone and acetophenones in the presence of hydrochloric acid to give pyrrolo[a]indoles. Mixed pyrrolo[a]indoles can similarly be formed using a 1:1 mixture of two indoles. The reaction was found to be sensitive to acidity, with a 3:2 spiro condensation product being preferentially formed in the presence of p-toluenesulfonic acid.

  活化的 3-取代-4,6-二甲氧基吲哚在盐酸存在下与丙酮和苯乙酮发生酸催化缩合反应，生成吡咯并[a]吲哚。使用两种吲哚 1:1 的混合物同样可以生成混合吡咯并[a]吲哚。研究发现，该反应对酸性很敏感，在对甲苯磺酸存在下，3:2 的螺缩合产物优先形成。