6-溴-4-羟基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛 | 36225-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-溴-4-羟基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛
• 英文名称: 6-bromo-4-hydroxy-3-methoxy-2-nitrobenzaldehyde
• CAS: 36225-16-8
• 化学式: C₈H₆BrNO₅
• 分子量: 276.043
• InChiKey: VWVFLPUKZSZXSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-羟基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 6-(2,2-dimethoxyethyl)-3,4-dimethoxy-2-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Miura, Norio; Kondo, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 7, p. 2760 - 2765

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰香兰素 在 水 、 溴 、 硝酸 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 6-溴-4-羟基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  收敛的第一全合成美洛维酮：从毛Mel中分离出的一种密集取代的3-甲氧基-4-喹诺酮。

  摘要：

  抽象的 中，nonrutaceous 3-甲氧基-4-喹诺酮生物碱分离自melovinone的第一全合成马松子属毛白杨报道L.，。通过Suzuki-Miyaura交联反应（从香兰素制备的邻硝基硝基苯甲酸丙酮酯衍生物）和从β-苯乙基溴化物获得的5-苯基-1-戊基三氟硼酸钾之间的聚合反应，以收敛方式获得了目标。偶合之后，进行硝基的化学选择性还原，并进行微波辅助和AcOH促进的环化反应，并重新排列生成的邻氨基苯甲酸丙酮酯。这提供了伪烷烃中间体，其在3-OH上被选择性地甲基化。合成途径能够在11个步骤中实现目标，总收率达到18％。在1合成产物和天然产物的1 H NMR光谱完全一致。 中，nonrutaceous 3-甲氧基-4-喹诺酮生物碱分离自melovinone的第一全合成马松子属毛白杨报道L.，。通过Suzuki-Miyaura交联反应（从香兰素制备的邻硝基硝基苯甲酸丙酮酯衍生物）和从β-苯

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690164

文献信息

• Raiford; Stoesser, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 2561
  作者：Raiford、Stoesser

  DOI：——

  日期：——
• Convergent First Total Synthesis of Melovinone: A Densely Substituted 3-Methoxy-4-quinolone Isolated from Melochia tomentosa L.
  作者：Abel A. Arroyo Aguilar、Gabriela N. Ledesma、Bárbara Tirloni、Teodoro S. Kaufman、Enrique L. Larghi

  DOI：10.1055/s-0039-1690164

  日期：2019.11

  Abstract The first total synthesis of melovinone, a nonrutaceous 3-methoxy-4-quinolone alkaloid isolated from Melochia tomentosa L., is reported. The target was acquired in a convergent fashion through the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction between an ortho-nitrobenzoic acid acetonyl ester derivative prepared from vanillin and potassium 5-phenyl-1-pentyltrifluoroborate, obtained from β-phenethyl

  抽象的 中，nonrutaceous 3-甲氧基-4-喹诺酮生物碱分离自melovinone的第一全合成马松子属毛白杨报道L.，。通过Suzuki-Miyaura交联反应（从香兰素制备的邻硝基硝基苯甲酸丙酮酯衍生物）和从β-苯乙基溴化物获得的5-苯基-1-戊基三氟硼酸钾之间的聚合反应，以收敛方式获得了目标。偶合之后，进行硝基的化学选择性还原，并进行微波辅助和AcOH促进的环化反应，并重新排列生成的邻氨基苯甲酸丙酮酯。这提供了伪烷烃中间体，其在3-OH上被选择性地甲基化。合成途径能够在11个步骤中实现目标，总收率达到18％。在1合成产物和天然产物的1 H NMR光谱完全一致。 中，nonrutaceous 3-甲氧基-4-喹诺酮生物碱分离自melovinone的第一全合成马松子属毛白杨报道L.，。通过Suzuki-Miyaura交联反应（从香兰素制备的邻硝基硝基苯甲酸丙酮酯衍生物）和从β-苯
• Sakamoto, Takao; Miura, Norio; Kondo, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 7, p. 2760 - 2765
  作者：Sakamoto, Takao、Miura, Norio、Kondo, Yoshinori、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——