2,2′-disulfanediylbis(N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide) | 177786-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2′-disulfanediylbis(N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide)
• 英文别名: 2,2′-disulfanediylbis(N-(4-(trifluoromethyl))benzamide)；2,2'-Dithiobis[N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide]；N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-[[2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide
• CAS: 177786-26-4
• 化学式: C₂₈H₁₈F₆N₂O₂S₂
• 分子量: 592.586
• InChiKey: BPQUVOHQRNBFFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-disulfanediylbis(N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide) 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  依布硒啉的生物立体研究：合成和体外表征1,2-苯并噻唑-3（2H）-一衍生物作为有效的新德里金属β-内酰胺酶抑制剂。

  摘要：

  产生新德里金属β-内酰胺酶（NDM-1）的耐碳青霉烯肠杆菌科（CRE）引起不可治愈的细菌感染，对人类健康构成重大威胁。在本研究中，通过采用依布硒啉硒部分的生物等位取代概念，我们设计，合成和表征了一个小分子的2取代1,2-苯并噻唑-3（2H）-衍生物和相关化合物的化合物库联合美罗培南评估其针对大肠杆菌Tg1（NDM-1）菌株的细胞毒性和协同活性。最有前途的化合物3a对FICI低至0.09的一组临床分离的NDM-1阳性CRE菌株显示出强大的协同活性。此外，分别通过酶抑制试验和ESI-MS分析证实了其IC50值和抑制机理。重要的是，化合物3a具有可接受的毒性并且不是疼痛。由于其结构简单和与美洛培南合用的有效协同活性，我们建议化合物3a可能是有前途的美洛培南佐剂，此类化合物的新系列可能值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103873
• 作为产物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2′-disulfanediylbis(N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide)
  参考文献：
  名称：

  依布硒啉的生物立体研究：合成和体外表征1,2-苯并噻唑-3（2H）-一衍生物作为有效的新德里金属β-内酰胺酶抑制剂。

  摘要：

  产生新德里金属β-内酰胺酶（NDM-1）的耐碳青霉烯肠杆菌科（CRE）引起不可治愈的细菌感染，对人类健康构成重大威胁。在本研究中，通过采用依布硒啉硒部分的生物等位取代概念，我们设计，合成和表征了一个小分子的2取代1,2-苯并噻唑-3（2H）-衍生物和相关化合物的化合物库联合美罗培南评估其针对大肠杆菌Tg1（NDM-1）菌株的细胞毒性和协同活性。最有前途的化合物3a对FICI低至0.09的一组临床分离的NDM-1阳性CRE菌株显示出强大的协同活性。此外，分别通过酶抑制试验和ESI-MS分析证实了其IC50值和抑制机理。重要的是，化合物3a具有可接受的毒性并且不是疼痛。由于其结构简单和与美洛培南合用的有效协同活性，我们建议化合物3a可能是有前途的美洛培南佐剂，此类化合物的新系列可能值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103873

文献信息

• Arylthio compounds
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05734081A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  Arylthiol and dithiobisarylamide antibacterial and antiviral agents have the general formula ##STR1## where A is monocyclic or bicyclic aryl which can contain up to 3 heteroatoms selected from O, S, and N, R.sup.1 and R.sup.2 are substituent groups, X is ##STR2## or SO.sub.2 NR.sup.4 Z, Y is H or SZ when n is 1, a single bond when n is 2; R.sup.4 and Z can be hydrogen or alkyl.

  芳基硫醇和二硫代芳基酰胺抗菌和抗病毒剂具有一般公式##STR1##其中A是可以包含最多3个来自O、S和N的杂原子的单环或双环芳基，R.sup.1和R.sup.2是取代基，X是##STR2##或SO.sub.2 NR.sup.4 Z，Y是H或SZ，当n为1时，n为2时为单键；R.sup.4和Z可以是氢或烷基。
• Electron Paramagnetic Resonance Spectroscopy as a Probe of Hydrogen Bonding in Heme-Thiolate Proteins
  作者：Matthew R. Dent、Michael W. Milbauer、Andrew P. Hunt、Michael M. Aristov、Ilia A. Guzei、Nicolai Lehnert、Judith N. Burstyn

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02506

  日期：2019.12.2

  the coordinating thiolate reduces thiolate donor strength and weakens this Fe-S interaction, giving rise to larger g-value dispersion. By defining the relationship between heme-thiolate electronic structure and rhombic EPR signal, it is possible to compare thiolate donor strengths among heme-thiolate proteins through analysis of low-spin, Fe(III) EPR spectra. Thus, this study establishes EPR spectroscopy

  尽管利用了共同的辅因子结合基序，但是带有半胱氨酸衍生的硫醇盐配体的血红素蛋白（血红素硫醇盐蛋白）参与了从药物代谢到转录调控的多种生物学过程。尽管对血红素-硫醇盐功能性发散的起源尚不十分了解，但越来越多的证据表明，铁配位硫醇盐周围的氢键（H键）环境会影响蛋白质功能。在X射线晶体学之外，几乎没有方法来表征这些关键的H键相互作用。带有六坐标Fe（III）血红素的血红素硫醇盐蛋白的电子顺磁共振（EPR）谱显示出独特的低自旋（S = 1/2）菱形信号，对血红素硫醇盐的变化敏感H键合环境。为了在这种独特的EPR信号中g值分散的大小与血红素硫醇盐H键结合环境的强度之间建立明确的关系，我们合成并表征了一系列六配位芳基硫醇盐连接的化合物Fe（III）卟啉配合物带有可调的分子内H键。这些配合物的光谱研究表明，菱形EPR信号中的H键强度与g值分散之间存在直接关系。使用密度泛函理论（DFT），我们阐明了血红素硫醇
• US5668291A
  申请人：——

  公开号：US5668291A

  公开（公告）日：1997-09-16
• US5734081A
  申请人：——

  公开号：US5734081A

  公开（公告）日：1998-03-31
• US5929114A
  申请人：——

  公开号：US5929114A

  公开（公告）日：1999-07-27