6-溴-5-氯烟腈 | 1256790-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-5-氯烟腈
• 英文名称: 6-bromo-5-chloronicotinonitrile
• 英文别名: 2-bromo-3-chloro-5-cyanopyridine；6-Bromo-5-chloronicotinonitrile；6-bromo-5-chloropyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1256790-78-9
• 化学式: C₆H₂BrClN₂
• 分子量: 217.452
• InChiKey: YZLPUJKXILCLEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-5-氯烟腈 在 四(三苯基膦)钯 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-diisopropoxy-1,1′-biphenyl)[2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II) 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-(p-tolyl)-10,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent-Multicatalyst Reactions (MC)²R: Efficient Dibenzazepine Synthesis

  摘要：

  A Rh-I/Pd-0 catalyst system was applied to the multicomponent synthesis of aza-dibenzazepines from vinylpyridines, arylboronic acids, and amines in a domino process with no intermediate isolation or purification.

  DOI：

  10.1021/ol4030925
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氰基吡啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(ll) bromide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 6-溴-5-氯烟腈
  参考文献：
  名称：

  Rh / Pd催化与手性和非手性配体：氮杂二氢二苯并xepines的多米诺合成。

  摘要：

  多米诺骨牌游戏：通过在单个锅中将Rh催化的芳基化和Pd催化的C-O偶联相结合，描述了合成氮杂二氢二苯并xepinepines的合成途径。首次实现了将手性和非手性配体结合到两组分，两种金属的转化中的能力，从而使产品具有中等至良好的收率，并具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201303659

文献信息

• [EN] BICYCLIC THIAZINE AND OXAZINE DERIVATIVES AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZINE ET D'OXAZINE BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018112084A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present disclosure provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula (I): (Formula (I)) wherein variables X, Y, R2, R3, R4, R5, R6, and n of Formula (I) are defined herein. This disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to Aβ plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer 's disease, cognitive deficits, cognitive impairments, and other central nervous system conditions.

  本公开提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般式（I）：（式（I）），其中式（I）中的变量X、Y、R2、R3、R4、R5、R6和n在此处定义。本公开还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物用于治疗与Aβ斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的用途，这些疾病和症状是由BACE的生物活性引起的。这种由BACE介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍和其他中枢神经系统疾病。
• [EN] 1,4-THIAZINE DIOXIDE AND 1,2,4-THIADIAZINE DIOXIDE DERIVATIVES AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIOXYDE DE 1,4-THIAZINE ET DE DIOXYDE DE 1,2,4-THIADIAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018112094A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present disclosure provides a class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: wherein variables A, X, R2, R2', R3, R4, R5, R6, and R7 of Formula I are defined herein. This disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to Aβ plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, and other central nervous system conditions.

  本公开提供了一类化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般的化学式I：其中化学式I中的变量A、X、R2、R2'、R3、R4、R5、R6和R7在此处定义。本公开还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物用于治疗与Aβ斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的用途，这些疾病和症状是由BACE的生物活性引起的。这种由BACE介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍和其他中枢神经系统疾病。
• Copper(I)‐Catalyzed Asymmetric Vinylogous Aldol‐Type Reaction of Allylazaarenes
  作者：Si‐Qing Wang、Zong‐Ci Liu、Wen‐Jun Yue、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202013207

  日期：2021.2.23

  major product. In this vinylogous reaction, aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic aldehydes are competent substrates. Moreover, a variety of azaarenes, such as pyrimidine, pyridine, pyrazine, quinoline, quinoxaline, quinazoline, and benzo[d]imidazole are well‐tolerated. At last, the chiral vinylogous product is demonstrated as a suitable Michael acceptor towards CuI‐catalyzed nucleophilic addition

  揭示了烯丙基氮杂芳烃和醛类的乙烯基醇醛缩醛型反应，可提供一系列手性的γ-羟基-α，β-不饱和氮杂芳烃，具有中等至优异的收率，并具有极高的区域和对映选择性。以（R，R P）-TANIAPHOS和（R，R）-QUINOXP *为配体，产物中的碳-碳双键以（E）形式生成。用（- [R）-DTBM-SEGPHOS作为配体，（ž主要产品中形成了碳-碳双键。在这种乙烯基反应中，芳香族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛是有效的底物。此外，各种氮杂芳烃，如嘧啶，吡啶，吡嗪，喹啉，喹喔啉，喹唑啉和苯并[d]咪唑均具有良好的耐受性。最后，手性乙烯基产物被证明是有机镁试剂对CuI催化亲核加成反应的合适Michael受体。
• 1,4-thiazine dioxide and 1,2,4-thiadiazine dioxide derivatives as beta-secretase inhibitors and methods of use
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US11021493B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The present disclosure provides a class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: wherein variables A, X, R2, R2′, R3, R4, R5, R6, and R7 of Formula I are defined herein. This disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to Aβ plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, and other central nervous system conditions.

  本公开提供了一类可用于调节β-分泌酶（BACE）活性的化合物。这些化合物具有通式 I： 其中式 I 的变量 A、X、R2、R2′、R3、R4、R5、R6 和 R7 在本文中定义。本公开还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物用于治疗与 BACE 的生物活性导致的 Aβ 斑块形成和沉积有关的疾病和/或病症的用途。此类 BACE 介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍和其他中枢神经系统疾病等。
• Solving a Mystery with Classical and Dual Photoredox Catalysis: Application of Nickel in the Synthesis of Ergot Alkaloids
  作者：Jan Brauer、Rainer Wiechert、Anika Hahn、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01291

  日期：2024.5.24

  A short synthesis of the ergot alkaloid lysergene and a formal total synthesis of lysergic acid diethylamide (LSD) under the avoidance of palladium and including two nickel-catalyzed steps instead have been developed. A key intermediate of this approach has already been reported by Hendrickson et al. in 2004 (Hendrickson, J.B. et al. Org. Lett. 2004, 6, 3–5), yet the spectral data do not match, adding

  麦角生物碱麦角碱的简短合成和麦角酸二乙酰胺 (LSD) 的正式全合成已经开发出来，该合成避免使用钯，并包括两个镍催化步骤。 Hendrickson 等人已经报道了这种方法的关键中间体。 2004 年（Hendrickson, JB 等人Org. Lett. 2004 , 6 , 3-5），但光谱数据不匹配，增加了对其路线的怀疑。虽然亨德里克森合成的最后步骤无法重现，但我们能够利用难以捉摸的中间体。