2-methyl-undecan-3-ol | 60671-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-undecan-3-ol
• 英文别名: 2-methyl-3-undecanol；2-methylundecan-3-ol
• CAS: 60671-36-5
• 化学式: C₁₂H₂₆O
• 分子量: 186.338
• InChiKey: YOZVHCUUMOCJNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-methyl-undecan-3-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 magnesium 作用下， 生成 (1-Isopropyl-nonyloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Baratchart,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 953 - 956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基十一烷-3-酮 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 2-methyl-undecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pickard; Kenyon, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 6295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rho-dependent inhibition of the induction of connective tissue growth factor (CTGF) by HMG CoA reductase inhibitors (statins)
  作者：Michael Eberlein、Juliane Heusinger-Ribeiro、Margarete Goppelt-Struebe

  DOI：10.1038/sj.bjp.0704173

  日期：2001.8

  It was supposed that inhibitors of 3‐hydroxy‐3‐methylglutaryl‐coenzyme A (HMG CoA) reductase (statins) might inhibit the expression of the fibrosis‐related factor CTGF (connective tissue growth factor) by interfering with the isoprenylation of Rho proteins. The human renal fibroblast cell line TK173 was used as an in vitro model system to study the statin‐mediated modulation of the structure of the actin cytoskeleton and of the expression of CTGF mRNA. Incubation of the cells with simvastatin or lovastatin time‐dependently and reversibly changed cell morphology and the actin cytoskeleton with maximal effects observed after about 18 h. Within the same time period, statins reduced the basal expression of CTGF and interfered with CTGF induction by lysophosphatidic acid (LPA) or transforming growth factor beta. Simvastatin and lovastatin proved to be much more potent than pravastatin (IC50 1–3 μM compared to 500 μM). The inhibition of CTGF expression was prevented when the cells were incubated with mevalonate or geranylgeranylpyrophosphate (GGPP) but not by farnesylpyrophosphate (FPP). Specific inhibition of geranylgeranyltransferase‐I by GTI‐286 inhibited LPA‐mediated CTGF expression whereas an inhibitor of farnesyltransferases FTI‐276 was ineffective. Simvastatin reduced the binding of the small GTPase RhoA to cellular membranes. The effect was prevented by mevalonate and GGPP, but not FPP. These data are in agreement with the hypothesis that interference of statins with the expression of CTGF mRNA is primarily due to interference with the isoprenylation of RhoA, in line with previous studies, which have shown that RhoA is an essential mediator of CTGF induction. The direct interference of statins with the synthesis of CTGF, a protein functionally related to the development of fibrosis, may thus be a novel mechanism underlying the beneficial effects of statins observed in renal diseases. British Journal of Pharmacology (2001) 133, 1172–1180; doi:10.1038/sj.bjp.0704173

  假设羟甲基戊二酰辅酶 A（HMG-CoA）还原酶抑制剂（他汀类药物）可能通过干扰 Rho 蛋白的牻牛儿基牻牛儿基化作用来抑制与纤维化相关的因子 CTGF（结缔组织生长因子）的表达。 以人肾成纤维细胞系 TK173 作为体外模型系统，研究他汀类药物介导的肌动蛋白细胞骨架结构以及 CTGF mRNA 表达的调控作用。 将细胞分别与辛伐他汀或洛伐他汀共同孵育，细胞形态及肌动蛋白细胞骨架在时间依赖性和可逆性变化下，约 18 小时时观察到最大效应。 在同一时间段内，他汀类药物降低了 CTGF 的基础表达，并干扰了 CTGF 由溶血磷脂酸（LPA）或转化生长因子 β 所诱导的表达。辛伐他汀和洛伐他汀的作用远强于普伐他汀（IC₅₀ 1–3 μM 与 500 μM 相比）。 当细胞与甲羟戊酸或牻牛儿基牻牛儿基二磷酸（GGPP）共同孵育时，CTGF 表达的抑制作用被逆转，而法尼基二磷酸（FPP）则无效。使用 GTI-286 特异性抑制牻牛儿基牻牛儿基转移酶 I 抑制了 LPA 介导的 CTGF 表达，而法尼基转移酶抑制剂 FTI-276 无效。 辛伐他汀降低了小 GTP 酶 RhoA 在细胞膜的结合。该作用被甲羟戊酸和 GGPP 阻断，但 FPP 无效。 数据支持他汀类药物通过干扰 RhoA 的牻牛儿基牻牛儿基化作用影响 CTGF mRNA 表达的假设，这与先前研究表明 RhoA 是 CTGF 诱导的关键介质一致。 他汀类药物直接干扰 CTGF（与纤维化相关蛋白质）合成，可能是在肾脏疾病中观察到的他汀类药物有益作用的新机制。 *《英国药理学杂志》* (2001), **133**, 1172–1180; **DOI:** [10.1038/sj.bjp.0704173](https://doi.org/10.1038/sj.bjp.0704173)
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ASTAXANTHIN AUS ASTACIN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ASTAXANTHIN FROM ASTACIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ASTAXANTHINE À PARTIR D'ASTACINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016023732A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur stereounselektiven sowie zur stereoselektiven Synthese von Astaxanthin aus Astacin. Hierzu setzt man ein Reduktionsmittel ein, das ausgewählt ist aus der Gruppe Wasserstoffgas, einem sekundären Alkohol, Ameisensäure sowie den Salzen der Ameisensäure oder aus einem Gemisch wenigstens zweier Vertreter der vorab angegebenen Verbindungsklassen. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Astacin als Ausgangsverbindung für die Synthese von Astaxanthin.

  本发明涉及一种从Astacin合成Astaxanthin的立体无选择性和立体选择性合成方法。为此，使用选择自水素气、二级醇、甲酸及其盐或前述化合物类别中至少两种代表的混合物的还原剂。本发明的另一个对象是使用Astacin作为合成Astaxanthin的起始物质。
• Barium oxide catalyzed ethoxylation
  申请人：Conoco Inc.

  公开号：EP0006105A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Barium oxide is used as an ethoxylation catalyst for the reaction of ethylene oxide and alkanols of all classes. The reaction is carried out at temperatures of from about 200 to about 500° F to yield the ethoxylated product. The product abtained has a very narrow, high adduct distribution with low levels of by-products and unreacted free alcohols. Calcium and magnesium oxides show no catalytic effect.

  氧化钡可用作环氧乙烷和各类烷醇反应的乙氧基化催化剂。反应在华氏 200 度到 500 度之间进行，生成乙氧基化产物。得到的产品具有很窄的高加成分布，副产物和未反应的游离醇含量很低。钙和镁氧化物没有催化作用。
• Ethoxylation with strontium bases
  申请人：Conoco Inc.

  公开号：EP0020867A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Basic compounds of strontium catalyzed the ethoxylation of alcohols in the presence of phenol or alkylphenol co-catalyst. Strontium-produced ethoxylates have sharper ethylene oxide distributions, lower free alcohol, lower pour points, and better detergency than the ethoxylates obtained from alkali base catalysis.

  在苯酚或烷基酚助催化剂存在的情况下，锶的碱性化合物可催化醇的乙氧基化反应。与碱催化产生的乙氧基化物相比，锶催化产生的乙氧基化物具有更清晰的环氧乙烷分布、更低的游离醇含量、更低的倾点和更好的去污力。
• A method for alkoxylation of alkanols
  申请人：Conoco Inc.

  公开号：EP0034650A1

  公开（公告）日：1981-09-02

  Barium-containing alkoxylation systems are used as catalysts for the alkoxylation of alcohols of all classes. The reaction is carried out at temperatures of from about 90 to about 260°C to yield an alkoxylation product The products obtained have very narrow adduct distribution with low levels of by-products and unreacted free alcohols. Several classes of materials which promote these reactions are disclosed.

  含钡烷氧基化体系可用作各类醇类烷氧基化的催化剂。反应在约 90 至约 260°C 的温度下进行，生成烷氧基化产物。所得产物的加成物分布非常窄，副产物和未反应的游离醇含量很低。已公开了几类可促进这些反应的材料。