3-(3-(cyclohex-1-en-1-yl)propyl)-2H-chromen-2-one | 1393654-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-(cyclohex-1-en-1-yl)propyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[3-(Cyclohexen-1-yl)propyl]chromen-2-one；3-[3-(cyclohexen-1-yl)propyl]chromen-2-one
• CAS: 1393654-55-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: HMQZCGUSIAFNIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(cyclohex-1-en-1-yl)propyl)-2H-chromen-2-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以61%的产率得到(3aR,9bS,9cS,13aR)-2,3,9b,9c,10,11,12,13-octahydrobenzo-[3,4]cyclopenta[1,4]cyclobuta[1,2-c]chromen-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子氧作为香豆素分子内光环加成反应中的氧化还原催化剂

  摘要：

  氧气作为催化剂！尽管在非氧化性光化学反应中通常会排除氧气，但3-（alk-4-en-1-基）取代的香豆素的光环加成反应会极大地受益于O 2的存在，O 2被证明是一种氧化还原催化剂，优先用于与常见的抗氧化剂3,5-二叔丁基-4-羟基甲苯（BHT）结合使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201201222
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-2H-chromen-2-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 3-(3-(cyclohex-1-en-1-yl)propyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子氧作为香豆素分子内光环加成反应中的氧化还原催化剂

  摘要：

  氧气作为催化剂！尽管在非氧化性光化学反应中通常会排除氧气，但3-（alk-4-en-1-基）取代的香豆素的光环加成反应会极大地受益于O 2的存在，O 2被证明是一种氧化还原催化剂，优先用于与常见的抗氧化剂3,5-二叔丁基-4-羟基甲苯（BHT）结合使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201201222

文献信息

• Molecular Oxygen as a Redox Catalyst in Intramolecular Photocycloadditions of Coumarins
  作者：Darius Paul Kranz、Axel Georg Griesbeck、Ronald Alle、Raul Perez-Ruiz、Jörg Martin Neudörfl、Klaus Meerholz、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.201201222

  日期：2012.6.11

  Oxygen as a catalyst! While oxygen is usually excluded in nonoxidative photochemical reactions, the photocycloaddition of 3‐(alk‐4‐en‐1‐yl)‐substituted coumarins greatly benefits from the presence of O2, which was shown to act as a redox catalyst, preferentially in combination with the common antioxidant 3,5‐di‐tert‐butyl‐4‐hydroxytoluene (BHT).

  氧气作为催化剂！尽管在非氧化性光化学反应中通常会排除氧气，但3-（alk-4-en-1-基）取代的香豆素的光环加成反应会极大地受益于O 2的存在，O 2被证明是一种氧化还原催化剂，优先用于与常见的抗氧化剂3,5-二叔丁基-4-羟基甲苯（BHT）结合使用。