2-deuterio-2-(2-naphthyl)benzothiazoline | 1382351-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-deuterio-2-(2-naphthyl)benzothiazoline
• 英文别名: 2-deuterio-2-naphthalen-2-yl-3H-1,3-benzothiazole
• CAS: 1382351-82-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NS
• 分子量: 264.355
• InChiKey: BOJJPXZKXVICEL-OKWSDYJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N-（1-苯基亚乙基）苯甲胺 、 2-deuterio-2-(2-naphthyl)benzothiazoline 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以44%的产率得到N-[(1R)-1-deuterio-1-phenylethyl]-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  使用苯并噻唑啉作为氘供体，手性磷酸催化酮亚胺的对映选择性转移氘化：光学活性氘代胺的合成

  摘要：

  通过将2-氘代苯并噻唑啉作为氘供体与手性磷酸结合使用，可以使酮亚丁胺和α-亚氨基酯的转移氘代顺利进行，从而以高收率获得具有优异对映选择性的α-氘代胺。显着的动力学同位素效应表明，碳-氘键的裂解是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/ol3012869
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸甲酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-deuterio-2-(2-naphthyl)benzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  使用苯并噻唑啉作为氘供体，手性磷酸催化酮亚胺的对映选择性转移氘化：光学活性氘代胺的合成

  摘要：

  通过将2-氘代苯并噻唑啉作为氘供体与手性磷酸结合使用，可以使酮亚丁胺和α-亚氨基酯的转移氘代顺利进行，从而以高收率获得具有优异对映选择性的α-氘代胺。显着的动力学同位素效应表明，碳-氘键的裂解是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/ol3012869
• 作为试剂：
  描述：

  4-methoxy-N-(1-p-tolylethyliden)aniline 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 2-deuterio-2-(2-naphthyl)benzothiazoline 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(R)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl-1-d)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  使用苯并噻唑啉作为氘供体，手性磷酸催化酮亚胺的对映选择性转移氘化：光学活性氘代胺的合成

  摘要：

  通过将2-氘代苯并噻唑啉作为氘供体与手性磷酸结合使用，可以使酮亚丁胺和α-亚氨基酯的转移氘代顺利进行，从而以高收率获得具有优异对映选择性的α-氘代胺。显着的动力学同位素效应表明，碳-氘键的裂解是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/ol3012869

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Transfer Deuteration of Ketimines by Use of Benzothiazoline As a Deuterium Donor: Synthesis of Optically Active Deuterated Amines
  作者：Tsubasa Sakamoto、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol3012869

  日期：2012.7.6

  By use of 2-deuterated benzothiazoline as a deuterium donor in combination with a chiral phosphoric acid, the transfer deuteration of ketimine and α-iminoester took place smoothly to give α-deuterated amines in high yields with excellent enantioselectivities. The remarkable kinetic isotope effect suggests that carbon–deuterium bond cleavage is the rate-determining step.

  通过将2-氘代苯并噻唑啉作为氘供体与手性磷酸结合使用，可以使酮亚丁胺和α-亚氨基酯的转移氘代顺利进行，从而以高收率获得具有优异对映选择性的α-氘代胺。显着的动力学同位素效应表明，碳-氘键的裂解是决定速率的步骤。