1,14-diaza[5]helicene | 118437-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,14-diaza[5]helicene
• 英文别名: 4,21-Diazapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17(22),18,20-undecaene
• CAS: 118437-14-2
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: JBTZJKSNYWSKTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,14-diaza[5]helicene 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到10,11-Diaza-dibenzo[c,g]phenanthrene; compound with perchloric acid
  参考文献：
  名称：

  Staab, Heinz A.; Zirnstein, Michael A.; Krieger, Claus, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 1, p. 73 - 75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,9-Dihydrothiepino<3,4-h:6,5-h'>dichinolin 在 氢氧化钾 、 三氟过氧乙酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氯化碳 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,14-diaza[5]helicene
  参考文献：
  名称：

  Staab, Heinz A.; Zirnstein, Michael A.; Krieger, Claus, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 1, p. 73 - 75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, crystal structure and crystal packing of diaza[5]helicenes
  作者：Cristina Bazzini、Tullio Caronna、Francesca Fontana、Piero Macchi、Andrea Mele、Isabella Natali Sora、Walter Panzeri、Angelo Sironi

  DOI：10.1039/b800050f

  日期：——

  carbo[5]helicenes and monoaza[5]helicenes emphasizes the importance of the “shape factor” (responsible of the isomorphism between some species in the series) as well as the lack of a unique supramolecular effect organizing the molecules in the crystals (responsible for the polymorphism observed for some compounds).

  介绍了已知的氮杂[5]螺旋烯的晶体堆积分析，以及一些新合成的二氮杂[5]螺旋烯物种，其特征是 核磁共振波谱 和 X射线衍射。与碳[5]螺旋和单氮杂[5]螺旋的比较强调了“形状因子”（负责该系列中某些物种之间的同构性）的重要性，以及缺乏组织分子的独特超分子效应。晶体（负责某些化合物的多态性）。
• A Straightforward Route to Helically Chiral N-Heteroaromatic Compounds: Practical Synthesis of Racemic 1,14-Diaza[5]helicene and Optically Pure 1- and 2-Aza[6]helicenes
  作者：Jiří Míšek、Filip Teplý、Irena G. Stará、Miloš Tichý、David Šaman、Ivana Císařová、Pavel Vojtíšek、Ivo Starý

  DOI：10.1002/anie.200705463

  日期：2008.4.14
• A Versatile Synthesis of Functionalized Pentahelicenes
  作者：Olivier Songis、Jiří Míšek、Markus B. Schmid、Adrian Kollárovič、Irena G. Stará、David Šaman、Ivana Císařová、Ivo Starý

  DOI：10.1021/jo1013977

  日期：2010.10.15

  A general synthetic methodology for the preparation of functionalized (hetero)helicenes has been developed It employs the sequence or a double propargyl ganometallics (Li, Mg, Ga/In) addition to it tolan-2.2'-dialdehyde-type intermediate. a cobalt-catalyzed/cobalt-media led [2 + 2 + 2] cycloisomerization of a triyne intermediate,and a double silica gel-assisted acetic acid elimination to receive pentahelicene, 1,14-diazapentahelicene. and 3,12-dichloro-, 3 12-dichloro-7trimethylsilyl- and 3,12-di-tert-butylpentahelicene 3,12-Dichloropentahelicene undergoes a Suzuki-Miyam a coupling with aryl boronic acids (or ester) under palladium catalysis to afford 3-12-diarylpentahelicenes
• Staab, Heinz A.; Zirnstein, Michael A.; Krieger, Claus, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 1, p. 73 - 75
  作者：Staab, Heinz A.、Zirnstein, Michael A.、Krieger, Claus

  DOI：——

  日期：——