methyl 2-amino-5-chloro-4-nitrobenzoate | 530084-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-5-chloro-4-nitrobenzoate
• 英文别名: 2-amino-5-chloro-4-nitro-benzoic acid methyl ester；2-Amino-5-chlor-4-nitro-benzoesaeure-methylester；5-chloro-4-nitroanthranilic acid methyl ester
• CAS: 530084-00-5
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₄
• 分子量: 230.608
• InChiKey: AAJYHBAFLIFPEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-5-chloro-4-nitrobenzoate 在 哌啶 、 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (6-Chloro-7-nitro-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的喹啉酮-膦酸AMPA拮抗剂没有肾毒性。

  摘要：

  我们之前报道了一系列3-位中具有不同酸性功能的2-（1H）-氧代喹啉的合成与构效关系（SAR）。利用这些SAR，我们能够鉴定出6,7-二氯-2-（1H）-氧喹啉-3-膦酸化合物3（S 17625）作为有效的体内活性AMPA拮抗剂。不幸的是，在发育过程中，肾毒性以治疗有效剂量表现出来。考虑到在S 17625和丙磺舒之间存在某种相似性，丙磺舒是一种已知的抗肾毒性和/或减慢不同药物清除速度的化合物，因此我们决定合成一些新的S 17625类似物，其中包含丙磺舒的一些显着特征。用磺胺取代第6位的氯会产生非常有效的AMPA拮抗剂，这些拮抗剂具有良好的体内活性，并且缺乏肾毒性潜力。在所评估的化合物中，衍生物7a和7s似乎是最有前途的，目前正在治疗相关的卒中模型中进行评估。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01281-8
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-methyl-5-nitroacetanilide 在 盐酸 、 甲醇 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 2-amino-5-chloro-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  57.吲哚类的结构性问题。第四部分 确定硝基化合物结构的另一种方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000283

文献信息

• RHO KINASE INHIBITORS
  申请人：Bosanac Todd

  公开号：US20080161297A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Disclosed are novel substituted 2H-isoquinolin-1-one and 3H-quinazolin-4-one derivatives useful as inhibitors of Rho kinase and for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of Rho kinase, including cardiovascular diseases, pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods for using such compounds and processes for making such compounds.

  揭示了一种新颖的取代的2H-异喹啉-1-酮和3H-喹唑啉-4-酮衍生物，可用作Rho激酶的抑制剂，用于治疗通过Rho激酶活性介导或维持的各种疾病和疾病，包括心血管疾病，包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物的方法以及制备这些化合物的方法。
• Isoquinolinone Rho kinase inhibitors
  申请人：Bosanac Todd

  公开号：US08809326B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  Disclosed are novel substituted 2H-isoquinolin-1-one and 3H-quinazolin-4-one derivatives useful as inhibitors of Rho kinase and for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of Rho kinase, including cardiovascular diseases, pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods for using such compounds and processes for making such compounds.

  本发明涉及一种新型的取代2H-异喹啉-1-酮和3H-喹唑啉-4-酮衍生物，可用作Rho激酶的抑制剂，用于治疗多种通过Rho激酶的活性介导或维持的疾病和疾病，包括心血管疾病，包括这些化合物的制药组合物，使用这些化合物的方法以及制备这些化合物的过程。
• Rho kinase inhibitors
  申请人：Aerie Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10624882B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  Disclosed are novel substituted 2H-isoquinolin-1-one and 3H-quinazolin-4-one derivatives useful as inhibitors of Rho kinase and for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of Rho kinase, including cardiovascular diseases, pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods for using such compounds and processes for making such compounds.

  所公开的是新型取代的 2H-isoquinolin-1-one 和 3H-quinazolin-4-one 衍生物，可作为 Rho 激酶的抑制剂，用于治疗通过 Rho 激酶的活性介导或维持的各种疾病和失调，包括心血管疾病；还公开了包含此类化合物的药物组合物、使用此类化合物的方法和制造此类化合物的工艺。
• US4089078A
  申请人：——

  公开号：US4089078A

  公开（公告）日：1978-05-16
• US8809326B2
  申请人：——

  公开号：US8809326B2

  公开（公告）日：2014-08-19