cyano-3-ethoxy-3-oxopropane-1-sulfonic acid | 1193111-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cyano-3-ethoxy-3-oxopropane-1-sulfonic acid
• 英文别名: 1-cyano-3-ethoxy-3-oxopropane-1-sulfonic acid
• CAS: 1193111-55-5
• 化学式: C₆H₉NO₅S
• 分子量: 207.207
• InChiKey: LSCOKLOLJZWXGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 cyano-3-ethoxy-3-oxopropane-1-sulfonic acid 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-ethoxy-4-oxobutane-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  抗体-美登木素生物碱偶联物亲水性接头的合成与评价

  摘要：

  描述了亲水性异双功能交联剂的合成和生物学评估，用于抗体与高细胞毒性剂的缀合。这些连接基除具有胺反应性N以外，还包含带负电荷的磺酸盐基团或亲水，不带电荷的PEG基团。-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯和巯基反应性末端。这些亲水性接头能够使疏水性有机分子药物（例如美登木素生物碱）以比之前使用的疏水性SPDB和SMCC接头更高的药物/抗体比（DAR）进行缀合，而不会引发聚集或丧失所产生的偶联物的亲和力。取决于靶细胞的性质，带有这些含磺酸盐或PEG的亲水性接头的抗体-类美登素偶联物（AMC）与制备的偶联物相比，对抗原阳性细胞的细胞毒性更高，对抗原阴性细胞的细胞毒性更低与SPDB或SMCC接头结合使用，因此通常显示出更宽的选择性窗口，尤其是针对体外的多药耐药（MDR）癌细胞系和体内的肿瘤异种移植模型。

  DOI：

  10.1021/jm2002958
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(acetylthio)-3-cyanopropanoate 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以84%的产率得到cyano-3-ethoxy-3-oxopropane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  抗体-美登木素生物碱偶联物亲水性接头的合成与评价

  摘要：

  描述了亲水性异双功能交联剂的合成和生物学评估，用于抗体与高细胞毒性剂的缀合。这些连接基除具有胺反应性N以外，还包含带负电荷的磺酸盐基团或亲水，不带电荷的PEG基团。-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯和巯基反应性末端。这些亲水性接头能够使疏水性有机分子药物（例如美登木素生物碱）以比之前使用的疏水性SPDB和SMCC接头更高的药物/抗体比（DAR）进行缀合，而不会引发聚集或丧失所产生的偶联物的亲和力。取决于靶细胞的性质，带有这些含磺酸盐或PEG的亲水性接头的抗体-类美登素偶联物（AMC）与制备的偶联物相比，对抗原阳性细胞的细胞毒性更高，对抗原阴性细胞的细胞毒性更低与SPDB或SMCC接头结合使用，因此通常显示出更宽的选择性窗口，尤其是针对体外的多药耐药（MDR）癌细胞系和体内的肿瘤异种移植模型。

  DOI：

  10.1021/jm2002958

文献信息

• CROSS-LINKERS AND THEIR USES
  申请人：ImmunoGen, Inc.

  公开号：US20150352223A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Charged or pro-charged cross-linking moieties and conjugates of cell binding agents and drugs comprising the charged or pro-charged cross-linking moieties and method of making the same.

  带电或前充电的交联基团和细胞结合剂和药物的共轭物，包括带电或前充电的交联基团，以及制备方法。
• Methods for Decreasing Ocular Toxicity of Antibody Drug Conjugates
  申请人：Lutz Robert J.

  公开号：US20120282282A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The invention relates to charged or pro-charged cross-linking moieties and conjugates of cell binding agents and drugs comprising the charged or pro-charged cross-linking moieties and method of using the same to reduce ocular toxicity associated with administration of antibody drug conjugates.

  本发明涉及带电或前置带电的交联基团及细胞结合剂和药物的共轭物，其中包括带电或前置带电的交联基团，并使用相同的方法来减少与抗体药物共轭物的给药相关的眼部毒性。
• Cross-linkers and their uses
  申请人：ImmunoGen, Inc.

  公开号：US08236319B2

  公开（公告）日：2012-08-07

  Charged or pro-charged cross-linking moieties and conjugates of cell binding agents and drugs comprising the charged or pro-charged cross-linking moieties and method of making the same.

  带电或前荷电的交联基团和细胞结合剂和药物的共轭物，包括带电或前荷电的交联基团，并制备其的方法。
• US8236319B2
  申请人：——

  公开号：US8236319B2

  公开（公告）日：2012-08-07
• US8613930B2
  申请人：——

  公开号：US8613930B2

  公开（公告）日：2013-12-24