1-bromo-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole | 566155-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 566155-19-9
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂
• 分子量: 261.121
• InChiKey: OUXBNYCYBFWGIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 manganese(IV) oxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-(+)-oxopropaline D acetonide
  参考文献：
  名称：

  通过比旋理论计算和不对称合成，确定（+）-氧代脯氨酸D的绝对构型。

  摘要：

  通过两种从头算MO方法计算的（R）-氧代脯氨酸D的比旋光度分别为+52 +/- 31度和+61 +/- 29度，并且（+）-氧代脯氨酸D（3）推定为具有R配置。根据此理论结果，1-litio-beta-carboline与（R）-甘油醛丙酮化物的反应，然后用MnO（2）氧化，得到（R）-氧代丙氨酸D丙酮化物（4a），与以前在各个方面都合成过（+）-氧代丙氨酸D丙酮化物（4）。从理论计算和实验合成的结果，我们确定天然（+）-氧代丙胺D（3）具有R-构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.20
• 作为产物：
  描述：

  9-Methoxymethoxy-4-methyl-9H-β-carbolin-1-ol 在 苯甲醚 、 三溴氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1-bromo-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过比旋理论计算和不对称合成，确定（+）-氧代脯氨酸D的绝对构型。

  摘要：

  通过两种从头算MO方法计算的（R）-氧代脯氨酸D的比旋光度分别为+52 +/- 31度和+61 +/- 29度，并且（+）-氧代脯氨酸D（3）推定为具有R配置。根据此理论结果，1-litio-beta-carboline与（R）-甘油醛丙酮化物的反应，然后用MnO（2）氧化，得到（R）-氧代丙氨酸D丙酮化物（4a），与以前在各个方面都合成过（+）-氧代丙氨酸D丙酮化物（4）。从理论计算和实验合成的结果，我们确定天然（+）-氧代丙胺D（3）具有R-构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.20

文献信息

• The Absolute Configuration of (+)-Oxopropaline D by Theoretical Calculation of Specific Rotation and Asymmetric Synthesis.
  作者：Takeshi Kuwada、Miyako Fukui、Toshiyuki Hata、Tominari Choshi、Junko Nobuhiro、Yukio Ono、Satoshi Hibino

  DOI：10.1248/cpb.51.20

  日期：——

  The specific optical rotations of (R)-oxopropaline D calculated by two ab initio MO methods were +52+/-31 degrees and +61+/-29 degrees, respectively, and (+)-oxopropaline D (3) was presumed to have an R-configuration. On the basis of this theoretical result, the reaction of 1-litio-beta-carboline with (R)-glyceraldehyde acetonide followed by oxidation with MnO(2) gave (R)-oxopropaline D acetonide (4a)

  通过两种从头算MO方法计算的（R）-氧代脯氨酸D的比旋光度分别为+52 +/- 31度和+61 +/- 29度，并且（+）-氧代脯氨酸D（3）推定为具有R配置。根据此理论结果，1-litio-beta-carboline与（R）-甘油醛丙酮化物的反应，然后用MnO（2）氧化，得到（R）-氧代丙氨酸D丙酮化物（4a），与以前在各个方面都合成过（+）-氧代丙氨酸D丙酮化物（4）。从理论计算和实验合成的结果，我们确定天然（+）-氧代丙胺D（3）具有R-构型。